9-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine | 214154-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine
• CAS: 214154-02-6
• 化学式: C₃₁H₃₀FN₅O₃S
• 分子量: 571.675
• InChiKey: GNXNZGNRRSSJHY-RUFVNJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 四氯化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 9-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+