1,1,1-trifluoroundecan-3-one | 1344201-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoroundecan-3-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-undecanone
• CAS: 1344201-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O
• 分子量: 224.266
• InChiKey: OFFGSSWBYQLKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoroundecan-3-one 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到(Z)-1-fluoro-1-phenylundec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的β-F消除和C-F键激活， 钯催化α-三氟甲基酮的脱氟/芳基化作用†

  摘要：

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。

  DOI：

  10.1039/c8cc01568f
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 copper(l) iodide 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四甲基乙二胺 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,1,1-trifluoroundecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes

  摘要：

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01379

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Ketones from Aldehydes and Cyclohexanones
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201103526

  日期：2011.9.19

  A trifluoromethylated symphony! A new transformation involving trifluoromethyl diazomethane generated in situ has been developed that allows direct access to trifluoroethyl ketone derivatives from aldehyde and cyclohexanone compounds (see scheme).

  三氟甲基化交响曲！已经开发出涉及原位产生的三氟甲基重氮甲烷的新转化方法，该转化方法允许直接从醛和环己酮化合物中制取三氟乙基酮衍生物（请参阅方案）。
• Pd-catalyzed defluorination/arylation of α-trifluoromethyl ketones <i>via</i> consecutive β-F elimination and C–F bond activation
  作者：Lei Xu、Qi Zhang、Qiang Xie、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c8cc01568f

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed activation of a CF3 group is reported herein. The key to the success of this reaction is the combination of consecutive β-F elimination and C–F bond oxidative addition of a trifluoromethyl group. It also represents the first general application of α-trifluoromethyl ketones as building blocks by C–F bond activation.

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。
• Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes
  作者：Mélissa Cloutier、Majdouline Roudias、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01379

  日期：2019.5.17

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.