(1S,2S)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanol | 1356660-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1356660-05-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: IVHFMUIKPKEYFF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanol 以 水 、 乙腈 为溶剂， 82.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-1-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-1H-1,2,4-triazol-4-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性1,2,4-三唑鎓基离子液体的制备及热稳定性

  摘要：

  描述了在四步反应序列中合成光学活性离子液体。在第一步中，环己烯的环氧乙烷环用 1,2,4-三唑打开，产生 (1R,2R)- 和 (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-) 的外消旋混合物三唑-1-基）环己醇。通过脂肪酶催化的与乙酸乙烯酯的酯交换作用，然后是三唑环的烷基化（季铵化），外消旋体的动力学拆分导致形成适当的旋光盐。阴离子复分解后，获得了热稳定的新型手性离子液体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.823
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 Amano PS-C lipase 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性1,2,4-三唑鎓基离子液体的制备及热稳定性

  摘要：

  描述了在四步反应序列中合成光学活性离子液体。在第一步中，环己烯的环氧乙烷环用 1,2,4-三唑打开，产生 (1R,2R)- 和 (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-) 的外消旋混合物三唑-1-基）环己醇。通过脂肪酶催化的与乙酸乙烯酯的酯交换作用，然后是三唑环的烷基化（季铵化），外消旋体的动力学拆分导致形成适当的旋光盐。阴离子复分解后，获得了热稳定的新型手性离子液体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.823

文献信息

• Preparation and thermal stability of optically active 1,2,4-triazolium-based ionic liquids
  作者：Paweł Borowiecki、Marcin Poterała、Jan Maurin、Monika Wielechowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.823

  日期：——

  The synthesis of optically active ionic liquids, in a four-step reaction sequence, is described. In the first step an oxirane ring of cyclohexene oxide was opened with 1,2,4-triazole, yielding a racemic mixture of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanol. Kinetic resolution of the racemate by a lipase catalyzed transesterification with vinyl acetate followed by alkylation (quaternization)

  描述了在四步反应序列中合成光学活性离子液体。在第一步中，环己烯的环氧乙烷环用 1,2,4-三唑打开，产生 (1R,2R)- 和 (1S,2S)-2-(1H-1,2,4-) 的外消旋混合物三唑-1-基）环己醇。通过脂肪酶催化的与乙酸乙烯酯的酯交换作用，然后是三唑环的烷基化（季铵化），外消旋体的动力学拆分导致形成适当的旋光盐。阴离子复分解后，获得了热稳定的新型手性离子液体。