3-Benzoyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide | 71651-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide；[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-yl]-phenylmethanone;bromide
• CAS: 71651-34-8
• 化学式: Br*C₂₂H₁₉N₂O
• 分子量: 407.31
• InChiKey: ZNGMUZGLIGGEIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide 在 二氢吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以720 mg的产率得到[1-(2-indol-3-yl-ethyl)-1,4-dihydro-pyridin-3-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 、 3-(2-溴乙基)吲哚 生成 3-Benzoyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178

文献信息

• HWANG, DER-YAN;CHEN, SING-SWENG;GU, JEN-TAU, J. CHIN. CHEM. SOC., 1979, 26, N 2, 49-52
  作者：HWANG, DER-YAN、CHEN, SING-SWENG、GU, JEN-TAU

  DOI：——

  日期：——