decyl-3 selenophene | 128541-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: decyl-3 selenophene
• 英文别名: 3-decylselenophene
• CAS: 128541-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₄Se
• 分子量: 271.305
• InChiKey: YMBKYVMQDIDLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl-3 selenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 以71%的产率得到2,5-dibromo-3-decylselenophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）的合成，表征和场效应晶体管特性

  摘要：

  在这里我们报告了通过2,5-二溴-3-烷基硒烯和（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯的聚合反应合成新型聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）（PSV）在微波辅助的Stille耦合条件下。制备了含有己基和癸基侧链的聚合物。癸基取代的聚合物在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，1 H NMR分析表明侧链区域规则性超过90％。该聚合物在溶液中在621 nm处显示最大吸收，成膜时吸收有明显的红移。由PSV制成的薄膜晶体管表现出的空穴载流子迁移率高达0.01 cm 2/（V s）。当将不含羟基的有机电介质用作栅极绝缘体时，聚合物显示出平衡的双极性性能。

  DOI：

  10.1021/ma200910a
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen selenide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 decyl-3 selenophene
  参考文献：
  名称：

  Mahatsekake, C.; Catel, J. M.; Andrieu, C. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 35 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Mahatsekake, C.; Catel, J. M.; Andrieu, C. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 35 - 41
  作者：Mahatsekake, C.、Catel, J. M.、Andrieu, C. G.、Ebel, M.、Mollier, Y.、Tourillon, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Field Effect Transistor Properties of Regioregular Poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Mohammed A. Baklar、Florian Colleaux、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、Natalie Stingelin、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ma200910a

  日期：2011.7.12

  Here we report the synthesis of novel poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)s (PSV) by the polymerization of 2,5-dibromo-3-alkylselenophene and (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene under microwave-assisted Stille coupling conditions. Polymers containing hexyl and decyl side chains were prepared. The decyl-substituted polymer exhibited good solubility in common organic solvents, and 1H NMR analysis indicated

  在这里我们报告了通过2,5-二溴-3-烷基硒烯和（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯的聚合反应合成新型聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）（PSV）在微波辅助的Stille耦合条件下。制备了含有己基和癸基侧链的聚合物。癸基取代的聚合物在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，1 H NMR分析表明侧链区域规则性超过90％。该聚合物在溶液中在621 nm处显示最大吸收，成膜时吸收有明显的红移。由PSV制成的薄膜晶体管表现出的空穴载流子迁移率高达0.01 cm 2/（V s）。当将不含羟基的有机电介质用作栅极绝缘体时，聚合物显示出平衡的双极性性能。