2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸 | 55-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸
• 中文别名: 甲基多巴消旋体；DL-甲基多巴；3,5-二氟苯甲酸；3,5-二氟苯甲酸,97%
• 英文名称: alpha-methyldopa
• 英文别名: α-methyldopa；methyldopa；DL-α-methyldopa；DL-methyl-DOPA；α-Methyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)alanin；2-Ammonio-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate；2-azaniumyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 55-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00004186
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CJCSPKMFHVPWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-301 °C (decomp)
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：由于甲基多巴在母乳中的含量较低，婴儿摄入的量很小，预计不会对哺乳婴儿造成任何不良影响。不需要采取特殊预防措施。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：在对15名年龄从不到1周到8周的婴儿进行研究时，他们的母亲每天服用0.25至1.5克的口服甲基多巴，没有报告出现急性或长期不良影响。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：甲基多巴可以增加血清催乳素水平并导致乳汁分泌过多。在已建立泌乳的母亲中，其催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:Because of the low levels of methyldopa in breastmilk, amounts ingested by the infant are small and would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. No special precautions are required. ◉ Effects in Breastfed Infants:No acute or long-term adverse effects were reported in any 15 infants ranging in age from less than 1 week to 8 weeks of age whose mothers were taking oral methyldopa 0.25 to 1.5 grams daily. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Methyldopa can increase serum prolactin and has caused galactorrhea. The maternal prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: (±)−3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methyl-DL-alanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO4
分子式
: 211.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Hydroxy-α-methyltyrosine
-
CAS 号 55-40-3
EC-编号 200-232-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 Boc-Sar-Arg-Val-α-MeDopa-Val-His-Pro-2-Ind-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙腈 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  多个分子靶标介导α-甲基-1-DOPA的卤素取代脲衍生物的抗氧化剂活性，分子对接，ADMET，QSAR和生物活性研究。

  摘要：

  一系列新颖的α-甲基-L -DOPA尿素衍生物，即3-（3,4-二羟基苯基）-2-甲基-2-（3-卤代/三氟甲基取代的苯基脲基）丙酸（6a-e）具有在回流条件下，以三乙胺（5，TEA）为基础催化剂，在四氢呋喃中由α-甲基-L -DOPA （3）与各种芳基异氰酸酯（4a-e）反应合成。合成的化合物通过光谱（IR，1 H和13 C NMR和MASS）和元素分析研究进行结构表征，并筛选其体外抗DPPH，NO和H 2 O 2自由基清除试验的抗氧化剂活性，并鉴定出化合物6c和6d为潜在的抗氧化剂。获得的体外结果与分子对接，ADMET，QSAR和对其进行的生物活性研究的结果相关，并预测所记录的计算机结合亲和力与体外抗氧化活性结果具有良好的相关性。分子对接分析理解了6a-e的强氢键相互作用含有各自各自的SOD，LO，PRXS5，CP450，MP，XO，NO，PRY5和HCK酶的1CB4、1N8Q，3MN

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103708

文献信息

• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• SUBSTITUTED BIPIPERIDINYL DERIVATIVES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160318866A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention relates to novel substituted bipiperidinyl derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of diabetic microangiopathies, diabetic ulcers on the extremities, in particular for promoting wound healing of diabetic foot ulcers, diabetic heart failure, diabetic coronary microvascular heart disorders, peripheral and cardiac vascular disorders, thromboembolic disorders and ischaemias, peripheral circulatory disturbances, Raynaud's phenomenon, CREST syndrome, microcirculatory disturbances, intermittent claudication, and peripheral and autonomous neuropathies.

  该发明涉及新型取代的双哌啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病微血管病变、四肢糖尿病溃疡，特别是促进糖尿病足溃疡愈合、糖尿病心力衰竭、糖尿病冠状微血管心脏疾病、外周和心脏血管疾病、血栓栓塞疾病和缺血、外周循环障碍、雷诺现象、CREST综合征、微循环障碍、间歇性跛行以及外周和自主神经病变的治疗和/或预防。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。