2-hydroxy-5-methoxy-3-decyl-1,4-benzoquinone | 1221234-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-decyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3-Decyl-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1221234-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: NQBGPDOWGKWGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-decyl-1,4-benzoquinone 、 3-decyl-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在人多形核白细胞中具有高效抗5-脂氧合酶作用的新型苯醌系列

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.042

文献信息

• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC