3-hydroxy-3-methyl-2-methoxy-1-pentanecarbonitrile | 136296-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-methoxy-1-pentanecarbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenonitrile；(Z)-4-hydroxy-3-methoxy-4-methylhex-2-enenitrile
• CAS: 136296-76-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: BOKWDFYLGKNPIA-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 甲醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUDYAKOVA, R. N.;SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;KOSITSYNA, EH. I.;MODON+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 521-525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanide Ion Addition to α,β-Acetylenic γ-Hydroxyacid Nitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Anastasiya G. Mal’kina、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Alexander I. Albanov、Ludmila V. Klyba、Elena R. Zhanchipova

  DOI：10.1055/s-2006-926292

  日期：——

  Cyanide ion readily adds in a chemo-, regio- and stereoselective manner to α,β-acetylenic γ-hydroxyacid nitriles la-c under mild conditions (KCN, NH 4 Cl, H 2 O, MeOH, 20-25 °C, 24 h) to form (Z)-2-(l-hydroxy-1-alkyl )-2-butenedinitriles 2a-c in 70-95% yield. Without NH 4 Cl, the reaction results in 2-imino-5,5-dialkyl-4-carboxyamide-2,5-dihydrofurans 4a-c (37-45%) along with minor products 4-hydr

  在温和条件下（KCN、NH 4 Cl、H 2 O、MeOH、20-25 °C、24 h) 以 70-95% 的收率形成 (Z)-2-(1-羟基-1-烷基)-2-丁烯二腈 2a-c。如果没有 NH 4 Cl，反应会产生 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-羧酰胺-2,5-二氢呋喃 4a-c (37-45%) 以及少量产物 4-羟基-3-甲氧基-4 -烷基-2-烯腈 5a-c 和 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-甲氧基碳酰亚胺-2,5-二氢呋喃 6a,b（总产率 21-35%）。二腈 2a (NaOH, 20-25 °C, 1 h) 的甲醇分解得到亚氨基二氢呋喃 6a (76%) 作为唯一的产物。
• Kudyakova, R. N.; Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 451 - 454
  作者：Kudyakova, R. N.、Skvortsov, Yu. M.、Mal'kina, A. G.、Kositsyna, E. I.、Modonov, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• KUDYAKOVA, R. N.;SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;KOSITSYNA, EH. I.;MODON+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 521-525
  作者：KUDYAKOVA, R. N.、SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、KOSITSYNA, EH. I.、MODON+

  DOI：——

  日期：——