1-(4-chlorophenyl)-2-decyl-5-methylpyrazolium iodide | 1246200-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-decyl-5-methylpyrazolium iodide
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-decyl-3-methylpyrazol-1-ium;iodide
• CAS: 1246200-15-6
• 化学式: C₂₀H₃₀ClN₂*I
• 分子量: 460.829
• InChiKey: KVYPPXGUESSYEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-decyl-5-methylpyrazolium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到6-chloro-N-hexadecyl-2-methylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑的 N-杂环卡宾重排为 4-氨基喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000507
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 1-(4-氯苯基)-5-甲基吡唑 反应 48.0h， 以14%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-decyl-5-methylpyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡唑的 N-杂环卡宾重排为 4-氨基喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000507

文献信息

• Rearrangements of N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole to 4-Aminoquinolines and Benzoquinolines
  作者：Andrij Dreger、Rafael Cisneros Camuña、Niels Münster、Tibor András Rokob、Imre Pápai、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201000507

  日期：2010.8

  pyrazolium salts, formed by quaternization of pyrazoles with benzyl halides or long-chain alkyl halides, deprotonate to pyrazol-3-ylidenes that undergo a sequence of ring-opening, ring-closure, and tautomerization to new substituted 4-aminoquinolines. Similarly, 1-naphthyl-substituted pyrazolium-3-carboxylates decarboxylate on heating in toluene to give benzoquinolines in excellent yields by an analogous reaction

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。