trans-1,6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide | 88627-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide
• 英文别名: (5S,6S)-2,5-dihydroxy-6-(4-phenylbutan-2-ylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 88627-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 390.91
• InChiKey: XXYWDBWJYVWGCQ-PBGIEQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-amino-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide;hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙醇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1,6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329

文献信息

• Naphthalenecarboxamides, their production and use
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04559361A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R is phenyl-C.sub.1-6 alkyl, and salts thereof, have intraocular pressure depressant action.

  式子：##STR1## 其中R为苯基-C.sub.1-6烷基，以及其盐，具有降低眼压的作用。
• JPS5970653A
  申请人：——

  公开号：JPS5970653A

  公开（公告）日：1984-04-21
• US4559361A
  申请人：——

  公开号：US4559361A

  公开（公告）日：1985-12-17
• Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2329

  日期：——

  trans-6-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8a), trans-6-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenoxyethyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8b) and trans-1, 6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide (9a) were synthesized as a part of our search for useful cardiovascular agents. 2-(N-Substituted amino)-6-alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ols (10-31) having various substituents at the 5-, 6- and 7-positions of the naphthalene ring were prepared by a five-step sequence of reactions starting from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (36). Furthermore 2-(N-substituted amino)-1-indanol derivatives (33) and 6-(N-substituted amino)-2-hydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols (34, 35) were obtained by the reductive alkylation of the corresponding amino alcohols with carbonyl compounds. These N-substituted amino alcohols (8-35) were tested for vasodilating activity in anesthetized dogs and for β-blocking activity using isolated guinea pig atrial preparations.

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。