dec-5-yn-4-one | 13882-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-5-yn-4-one
• 英文别名: Propyl-α-pentinyl-keton；Butylbutyrylacetylen；Dec-5-in-4-on；5-Decyn-4-one
• CAS: 13882-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VMDMSLYEEHIKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.864 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-5-yn-4-one 生成 4,6-decanedione
  参考文献：
  名称：

  与苯硫酚有关的研究。第六部分 立体化学研究

  摘要：

  已经制备了赤藓-和苏-癸烷-4，6-二醇作为从结核杆菌脂类中研究β-二醇的模型。报道了合成二醇及其亚乙基缩醛的核磁共振和红外光谱数据，并讨论了它们的构型。比较研究表明，天然产物在二醇体系方面具有苏式构型。

  DOI：

  10.1039/j39660002113
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 chromium(VI) oxide 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以61%的产率得到dec-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkynes into conjugated acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by chromiumVI oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86048-7

文献信息

• Cobalt(II) Schiff's base complex catalysed oxidation of alcohols with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  作者：T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76726-8

  日期：1994.6

  Cobalt(II) Schiff's base complex 1 catalyses the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones respectively, in the presence of dioxygen and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 2 at 60–70° C.

  钴（II）席夫碱络合物1起催化作用伯醇和仲醇，以醛和酮的分别的氧化，在分子氧和2-氧代环戊烷羧酸的存在下2在60-70℃下
• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Catalytic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Mediated by<i>N</i>-(Arylseleno)-4-chlorobenzenesulfonamide
  作者：Tetsuo Onami、Masanori Ikeda、Scott S. Woodard

  DOI：10.1246/bcsj.69.3601

  日期：1996.12

  Most secondary alcohols and β,γ-unsaturated primary alcohols have been catalytically oxidized with N-chloro-4-chlorobenzenesulfonamide sodium salt to the corresponding carbonyl compounds by the addition of a 0.01—0.03 molar amount of dimethyl 2,2′-diselenodibenzoate in good-to-excellent yields, and a catalytic species, methyl 2-[N-(4-chlorophenylsulfonyl)aminoseleno]benzoate (8), was isolated from the reaction mixture. The catalytic oxidation cycle for this reaction is proposed; the decomposition of esters, which are produced by the reaction of alcohols with oxidized 8, was found to be the rate-determining step.

  大多数仲醇和β,γ-不饱和伯醇在N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐催化下，通过加入0.01-0.03摩尔量的二甲基2,2′-二硒双苯甲酸酯，以优良至极佳的产率氧化为相应的羰基化合物，并从反应混合物中分离出一种催化物种——甲基2-[N-(4-氯苯磺酰基)氨基硒]苯甲酸酯（8）。为该反应提出了催化氧化循环机制，发现醇与氧化态8反应生成的酯的分解步骤为决定反应速率的步骤。
• Metal Cation-Exchanged Montmorillonite (M^<i>n</i>+-Mont)-Catalyzed Friedel–Crafts Acylation of 1-Methyl-1-cyclohexene and 1-Trimethylsilyl-1-alkynes
  作者：Takahiro Nishimura、Seiji Ohtaka、Keiji Hashimoto、Takayoshi Yamauchi、Takuji Hasegawa、Kaori Imanaka、Jun-ichi Tateiwa、Hiroshi Takeuchi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.77.1765

  日期：2004.9

  The acylation of 1-methyl-1-cyclohexene and 1-trimethylsilyl-1-alkynes with acyl chlorides has been investigated in the presence of a variety of metal cation-exchanged montmorillonites (abbreviated as Mn+-monts), where the catalysts are recyclable for several times after simple washing.

  在多种金属离子交换的蒙脱土（简称Mn+-monts）存在下，研究了1-甲基-1-环己烯和1-三甲基硅基-1-炔烃与酰氯的酰化反应。经过简单的洗涤，这些催化剂可以多次循环使用。
• Indole Synthesis by Conjugate Addition of Anilines to Activated Acetylenes and an Unusual Ligand-Free Copper(II)-Mediated Intramolecular Cross-Coupling
  作者：Detian Gao、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201202307

  日期：2012.11.12

  A versatile new synthesis of indoles was achieved by the conjugate addition of N‐formyl‐2‐haloanilines to acetylenic sulfones, ketones, and esters followed by a copper‐catalyzed intramolecular C‐arylation. The conjugate addition step was conducted under exceptionally mild conditions at room temperature in basic, aqueous DMF. Surprisingly, the C‐arylation was performed most effectively by employing

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。