5-methyl-benzo[f]quinoline | 6237-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-benzo[f]quinoline
• 英文别名: 5-Methyl-benzochinolin；10-Methyl-1-aza-phenanthren；5-Methylbenzo[f]quinoline
• CAS: 6237-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD18448954
• 分子量: 193.248
• InChiKey: DAHXQSVVQAIMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  365.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-benzo[f]quinoline 、 5-癸炔 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 1-金刚烷甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的C（sp 3）-H键活化：8-甲基喹啉与炔烃的高度立体选择性和区域选择性烯化

  摘要：

  报道了由（Cp *）Co（III）催化的高效的，原子经济的，高度区域选择性的C（sp 3）–H键的8-甲基喹啉C链烯基化反应。定义明确的，空气稳定的分子钴催化剂Cp * Co（III）首次用于C（sp 3）–H键活化。所开发的方法具有广泛的适用性，并且在温和的条件下可以耐受各种官能团。实验和密度泛函理论（DFT）结果表明，最初的环金属化是通过外部碱基辅助的协同金属化去质子化途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00612
• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA Y.; TAKEUCHI I., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 26, 4209-4213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUKSAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2021034089A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있고, 유기전기소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: A Highly Stereoselective and Regioselective Alkenylation of 8-Methylquinoline with Alkynes
  作者：Malay Sen、Balakumar Emayavaramban、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acscatal.6b00612

  日期：2016.5.6

  Efficient, atom-economical, highly regioselective C(sp3)–H bond alkenylation of 8-methylquinoline catalyzed by (Cp*)Co(III) is reported. A well-defined, air-stable, molecular cobalt catalyst, Cp*Co(III), is employed for the first time in C(sp3)–H bond activation. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups, under mild conditions. Experimental and density

  报道了由（Cp *）Co（III）催化的高效的，原子经济的，高度区域选择性的C（sp 3）–H键的8-甲基喹啉C链烯基化反应。定义明确的，空气稳定的分子钴催化剂Cp * Co（III）首次用于C（sp 3）–H键活化。所开发的方法具有广泛的适用性，并且在温和的条件下可以耐受各种官能团。实验和密度泛函理论（DFT）结果表明，最初的环金属化是通过外部碱基辅助的协同金属化去质子化途径发生的。
• HAMADA Y.; TAKEUCHI I., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 26, 4209-4213
  作者：HAMADA Y.、 TAKEUCHI I.

  DOI：——

  日期：——