2-甲基-3-(4-硝基苯基)吲哚 | 2013-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-硝基苯基)吲哚
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(4'-nitrophenyl)indole；2-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-indole；2-Methyl-3-<4-nitro-phenyl>-indol
• CAS: 2013-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: TZSDLORCCBEUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  452.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-硝基苯基)吲哚 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的吲哚有氧过渡-无金属区域选择性β-芳基化：β-（2- / 4-硝基芳基）-吲哚的合成

  摘要：

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。

  DOI：

  10.1021/ol503274z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-甲基-3-(4-硝基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的吲哚有氧过渡-无金属区域选择性β-芳基化：β-（2- / 4-硝基芳基）-吲哚的合成

  摘要：

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。

  DOI：

  10.1021/ol503274z

文献信息

• Synthesis of 2-methylindole analogues and skatole dimers under friedel-crafts reaction conditions
  作者：Shashi B. Mahato、Nirup B. Mandal、Sukanya Chattopadhyay、Peter Luger、Manuela Weber

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00824-r

  日期：1995.11

  A one pot synthesis of 2-methy lindole analogues and skatole dimers of biological interest using excess amounts of the substrates and the catalyst and higher temperature under Friedel-Crafts acylation conditions is reported. The products were defined by spectroscopic and single crystal X-ray analysis. Rationalization for the formation of the products has also been attempted.

  据报道，使用过量的底物和催化剂以及在弗瑞德-克拉夫茨酰化条件下的较高温度下，一锅合成了具有生物意义的2-甲基吲哚类似物和粪臭素二聚体。通过光谱和单晶X射线分析确定产物。还试图合理化产品的形成。
• First heterogeneously palladium-catalysed fully selective C3-arylation of free NH-indoles
  作者：Giuseppe Cusati、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.130

  日期：2008.4

  A simple heterogeneously palladium-catalysed procedure for the selective C3-arylation of indoles is reported. Under relatively standard reaction conditions (Pd-catalyst, K(2)CO(3), dioxane, reflux), using only 1 mol % [Pd(NH(3))(4)]/NaY as the catalyst, indoles substituted or not at position 2 gave up to 92% conversion (i.e., 85% isolated yield) towards the expected C3-arylated indole. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 1-(4-AMINOPHENYL)INDOLES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1303508A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• [EN] SUBSTITUTED 1-(4-AMINOPHENYL)INDOLES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1-(4-AMINOPHENYL) INDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002006273A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  1-(4-Aminophenyl) indoles optionally substituted on the 2-,4-,5-,6- and 7- positions of the indole ring and on the amino group on the 4- position of the phenyl ring, which indoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Aerobic Transition-Metal-Free Regioselective β-Arylation of Indoles: Synthesis of β-(2-/4-Nitroaryl)-indoles
  作者：Shailesh Kumar、Vandana Rathore、Ajay Verma、Ch. Durga Prasad、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Meenakshi、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol503274z

  日期：2015.1.2

  flask. By using this mild and economical methodology, syntheses of β-(2/4-nitroaryl)-indoles with sensitive functionalities such as bromo, iodo, cyano, and nitro were achieved chemo- and regioselectively. Synthesized β-(2/4-nitroaryl) indoles were transformed into densely functionalized biindoles, indoloindoles, and (4-aminoaryl)-indoles which demonstrate post-transformation utility of the developed methodology

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。