2-甲基-3-(4-硝基苯基)喹唑啉-4-酮 | 1788-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-硝基苯基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-<4-Nitro-phenyl>-2-methyl-chinazolon-(4)；1-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4-nitrobenzene；2-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-3H-chinazolin-4-on；2-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1788-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: YOHKWEFKBJNRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  494.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-硝基苯基)喹唑啉-4-酮 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Shukla; Prabhakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 332 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-3-(4-硝基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4（3H）-喹唑啉酮抗菌剂结构空间的探索。

  摘要：

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00153

文献信息

• REINVESTIGATION OF THE SYNTHESIS OF 2-BENZYL-3-ARYL-QUINAZOLIN-4-[3<i>H</i>]-ONES. AN IMPROVED MULTI-COMPONENT PROCEDURE USING MICROWAVES
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1080/00304940509354972

  日期：2005.8

  antifungal a c t i ~ i t y . ~ J ~ An earlier reported conventional synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones (4) involves two steps,' I cyclodehydration of 2-benzamidobenzoic acid (1) with excess acetic anhydride under anhydrous conditions to give benzoxazin-4-one (2) followed by reflux of 2 with amines in glacial acetic acid or pyridine.12 The products were obtained in moderate yields and

  4[3H]-喹唑啉酮具有广泛的生物活性1,2，并已被用作具有抗炎、镇痛和催眠作用的抗惊厥药物^。^-^ 一些 4[3H] 喹唑啉酮还显示出中枢神经系统、抗真菌作用，抗菌和抗微生物活性6。8 2,3-二取代喹唑酮与抗病毒、抗菌和抗真菌活性有关。~ J ~ 早先报道的 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮 (4) 的常规合成包括两个步骤，'I 2-苯甲酰氨基苯甲酸 (1) 在无水条件下用过量乙酸酐环脱水得到苯并恶嗪-4-一 (2)，然后 2 与胺在冰醋酸或吡啶中回流。12 以中等产率获得产物，反应需要回流 10-12 小时。鉴于我们希望合成一系列具有药效基团的 2,3-二取代喹唑酮 (4) 并在喹唑酮中建立构效关系，我们研究了苯并恶嗪-4-one 与取代苯胺的缩合。与 Mishra 等人早先的报告相反，mand p-取代苯胺得到预期产物 4，o-取代苯胺得到中间体 o-酰基氨基苯甲酰胺 (3)。”
• A novel superparamagnetic powerful guanidine-functionalized γ-Fe₂O₃ based sulfonic acid recyclable and efficient heterogeneous catalyst for microwave-assisted rapid synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives in Green media
  作者：Fateme Haji Norouzi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1039/d1ra05560g

  日期：——

  novel organic–inorganic nanohybrid superparamagnetic (γ-Fe2O3@CPTMS–guanidine@SO3H) nanocatalyst modified with sulfonic acid represents an efficient and green catalyst for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives via three-component condensation reaction between anthranilic acid, acetic anhydride and different amines under microwave irradiation and solvent-free conditions (4a–q). XRD,

  用磺酸改性的新型有机-无机纳米杂化超顺磁性（γ-Fe 2 O 3 @CPTMS-guanidine@SO 3 H）纳米催化剂代表了一锅法合成quinazolin-4(3 H )-one的高效绿色催化剂在微波辐射和无溶剂条件下，邻氨基苯甲酸、乙酸酐和不同胺之间的三组分缩合反应生成衍生物（4a - q）。XRD、FT-IR、FE-SEM、TGA、VSM 和 EDX 用于表征这种新型磁性有机催化剂。性能突出、响应时间短（15-30分钟）、操作简单、后处理简单、避免有毒催化剂是其显着优势。此外，它可以很容易地通过使用外部磁体的磁倾析从反应溶液中分离出来，并且可以循环至少六次而不会显着降低其活性。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-METHYL-3-SUBSTITUTED-4(3<i>H</i>)-QUINAZOLINONES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE AS CONDENSING AGENT
  作者：W. K. Su、D. Z. Wu、Y. Y. Xie、J. J. Li

  DOI：10.1080/00304940609355984

  日期：2006.2

  4(3H)-Quinazolinones are well known as antihypertensive, antidiabetic, antiinflammatory, anticonvulsant, and antibacterial agents.' Some of the compounds are natural products? Thus, many synthetic methods have been reported. The simplest and most straightforward procedure was developed by Niementowski in 1899 and improved by Grimmel et al. in 1 9464 who reported that 4(3H)-quinazolinones could be synthesized

  4(3H)-喹唑啉酮是众所周知的抗高血压、抗糖尿病、抗炎、抗惊厥和抗菌剂。有些化合物是天然产物？因此，已经报道了许多合成方法。最简单和最直接的程序是 Niementowski 于 1899 年开发的，并由 Grimmel 等人改进。在 1 9464 中谁报道了 4(3H)-喹唑啉酮可以由 N-乙酰邻氨基苯甲酸和苯胺在甲苯或二甲苯中使用三氯化磷或三氯氧化磷作为缩合剂合成。然而，所使用的冷凝剂有毒且难以处理。其他方法，例如 N-芳基腈盐与异氰酸酯的反应、2-硝基苄基氯与芳胺 6 的反应以及 2-氨基苯甲腈与尿素-过氧化氢的反应也已有报道。再次，这些程序中的大多数都具有产量低和处理困难等缺点。在过去的几十年里，有机合成中的双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 作为一种多功能合成助剂受到了极大的关注，因为它具有较低的蒸气压、较高的稳定性和更安全的操作。 8 继续我们对 BTC 研究的兴趣? 我们现在报告了
• Shivarama Holla; Akberali; Shivananda, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 5, p. 351 - 354
  作者：Shivarama Holla、Akberali、Shivananda

  DOI：——

  日期：——
• Mishra, Pradeep; Paneerselvam, P.; Jain, Sandeep, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 8, p. 559 - 560
  作者：Mishra, Pradeep、Paneerselvam, P.、Jain, Sandeep

  DOI：——

  日期：——