2-Benzoyl-1-phenyl-imidazol | 30148-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-1-phenyl-imidazol
• 英文别名: Phenyl(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；phenyl-(1-phenylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 30148-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HHCRZSJDMSMUMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-1-phenyl-imidazol 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(N-methylanilino)-1-phenyl-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑/钌光氧化还原催化制备手性1,2-氨基醇

  摘要：

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...

  DOI：

  10.1039/c6cc04397f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-Benzoyl-1-phenyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑/钌光氧化还原催化制备手性1,2-氨基醇

  摘要：

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...

  DOI：

  10.1039/c6cc04397f

文献信息

• Oxidative annulations via double CH bond cleavages: Approach to quinoline derivatives
  作者：Zhenghui Liu、Shien Guo、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Tiancheng Mu

  DOI：10.1002/aoc.6156

  日期：2021.4

  system via oxidative annulations was proposed. A systematic exploration was completed. All kinds of reaction parameters were determined. And 55 kinds of target molecules were obtained with moderate to high yields. Combination of double oxidants made the conversion proceed smoothly. A clear reaction mechanism was put forward. Adjacent π systems might provide assistance for realizing the activation of relatively

  提出了一种通过铑催化氧化铑催化复杂的喹啉衍生物的方法。系统的探索完成了。确定了各种反应参数。并以中等至高收率获得了55种目标分子。双重氧化剂的结合使转化顺利进行。提出了明确的反应机理。相邻的π系统可能通过形成五元金属环中间体而为实现相对不活泼的咪唑环的C（5）H的活化提供帮助。此外，放大实验验证了实际的适用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qian-Ru Zhang、Chuan-Hua Qu、Xun-Hao Sun、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol400537b

  日期：2013.4.19

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.
• Enantioselective rhodium/ruthenium photoredox catalysis en route to chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Jiajia Ma、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc04397f

  日期：——

  A rhodium-based chiral Lewis acid catalyst combined with [Ru(bpy)3](PF6)2 as photoredox sensitizer allows for the visible-light-activated redox coupling of [small alpha]-silylamines with 2-acyl imidazoles to afford, after desilylation, 1,2-amino-alcohols in yields...

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...