(R)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate | 58116-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl N-(R)-α-methylbenzyl-3-aminopropionate；ethyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 58116-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HAICYMWLNNWRAE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苄胺的硫基自由基介导的外消旋化

  摘要：

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氮丙啶-2-羧酸盐和氮丙啶-2-甲醇的区域特异性还原环裂解，使用Pd作为催化剂进行催化加氢

  摘要：

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01814-x

文献信息

• Stereospecific synthesis of tetradeuterated (R)- and (S)-ifosfamide
  作者：Jeff J.-H. Wang、Kenneth K. Chan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x

  日期：1996.2

  The tetradeuterated analogues of (R)- and (S)-ifosfamide [(S)- and (R)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-(2-chloroethyl)-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- and (R)-1-d4] were synthesized by modification of a literature procedure. The enantiomers of α-methylbenzylamine were employed as the resolving agents in the multi-step synthesis in a 9% overall yield. The selected

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢
• MYLARI, BANAVARA L.;BEYER, THOMAS A.;SIEGEL, TODD W., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1011-1018
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、BEYER, THOMAS A.、SIEGEL, TODD W.

  DOI：——

  日期：——