ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate | 68820-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,1'R)-1-(1'-phenylethyl)-aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,1'R)-(1'-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester；1-[(1R)-1-phenylethyl]-(2R)-aziridine-2-carboxylate；(2R)-1[(R)-α-methylbenzyl]-2-aziridinecarboxylate ethyl ester；(S)-ethyl 1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate；ethyl 1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate；ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 68820-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KBVVVXBUYQUXAD-RMPUTMTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 硫酸 、 aluminium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-ethyl 2-azido-3-(((R)-1-phenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双酰胺B和D的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  由手性1-（α-甲基苄基）氮丙啶-2-羧酸酯实现了5,6-二氢尿嘧啶型海洋天然产物联氨酰胺B和D的两种对映体的第一个简便的不对称合成。合成途径中涉及的关键步骤是通过叠氮化物打开区域和立体选择性的氮丙啶环，然后进行碱诱导的环化反应。比较两种合成对映体的ECD和旋光数据后，天然双酰胺B和D在C5位置的绝对构型已指定为（-）-（5 S），这是最初提出的结构的对映体（- ）-（5 R）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03394
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S,1'R)-1-(1'-phenylethyl)-aziridine-2-carboxylate 、 ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在氯化锡（IV）存在下六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯的反应合成氮丙啶-2-羧酸酯的新方法

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01554-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-deoxyazasugars from chiral aziridines
  作者：Alok Singh、Bongchan Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c0ob00730g

  日期：——

  A general and facile synthesis of enantiopure 1-deoxyazasugars was achieved from stereoselective dihydroxylation of a common synthetic intermediate, piperidine ring fused oxazolidin-2-one, originating from a commercially available starting substrate, chiral aziridine-2-carboxylate, in high yields.

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。
• Alkylative Ring Opening of<i>N</i>-Methylaziridinium Ions and a Formal Synthesis of Tyroscherin
  作者：Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol202683k

  日期：2012.1.20

  Alkylative ring-opening reactions of stable 2-substituted N-methylaziridinium ions proceeded with various alkyl- or arylmagnesium bromides in the presence of CuI to yield synthetically valuable and optically pure alkylated acyclic amines in a completely regio- and stereoselective manner. This was applied to a formal synthesis of the cytotoxic natural product tyroscherin.

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。
• Regiospecific reductive ring cleavage of N-substituted aziridine-2-carboxylates and an aziridine-2-methanol via catalytic hydrogenation using Pd as a catalyst
  作者：Yeonhwa Lim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01814-x

  日期：1995.11

  Regiospecific reductive ring cleavage was accomplished in the reaction of N-α-methylbenzyl substituted aziridine-2-carboxylate and aziridine-2-methanol under a catalytic hydrogenation condition. The regiospecificity was determined by the substituent at C-2.

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。
• The preparation of stable aziridinium ions and their ring-openings
  作者：Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Sae Young Yun、Won Koo Lee

  DOI：10.1039/b809124b

  日期：——

  The reaction of enantiomerically pure 2-substituted 1-phenylethyl-aziridine with methyl trifluoromethanesulfonate generated a stable methylaziridinium ion, which was reacted with various external nucleophiles, including nitrile, to yield synthetically valuable and optically pure acyclic amine derivatives in a completely regio- and stereoselective manner.

  对映体纯的2-取代的1-苯基乙基-氮丙啶与三氟甲磺酸甲酯的反应生成了稳定的甲基叠氮鎓离子，该离子与包括腈在内的各种外部亲核试剂反应，生成了对合成有价值的光学纯无环胺衍生物，具有完全的区域选择性和立体选择性方式。
• Systematic Study of Halide-Induced Ring Opening of 2-Substituted Aziridinium Salts and Theoretical Rationalization of the Reaction Pathways
  作者：Matthias D'hooghe、Saron Catak、Sonja Stanković、Michel Waroquier、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Veronique Van Speybroeck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/ejoc.201000486

  日期：2010.9

  secondary halides. The ring opening of the same aziridinium salts with fluoride, however, was shown to be mediated by steric interactions (kinetic control), with the corresponding primary β-fluoro amines being obtained as the main reaction products. Only for 2-acylaziridinium ions was the reaction outcome shown to be under full substrate control, affording secondary β-fluoro, β-chloro, β-bromo and β-iodo

  2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物，而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明，氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性，包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而，相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用（动力学控制）介导的，获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子，反应结果显示在完全底物控制下，通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。