(S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate | 36940-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1-phenylethyl)amino]propanoate；ethyl 3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 36940-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HAICYMWLNNWRAE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((S)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氘化(R)-和(S)-异环磷酰胺的立体有择合成

  摘要：

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苄胺的硫基自由基介导的外消旋化

  摘要：

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600120

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• MYLARI, BANAVARA L.;BEYER, THOMAS A.;SIEGEL, TODD W., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1011-1018
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、BEYER, THOMAS A.、SIEGEL, TODD W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：[en]GOSSAMER BIO SERVICES, INC.

  公开号：WO2023122778A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  Disclosed herein are oxime compounds having the structure of Formula (I'): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, isomer, tautomer, racemate, or isotope thereof, wherein L1, L2, R1, R2, R3, R4, R7, n, and r are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them and uses of them to treat or prevent diseases, disorders and conditions are also provided. The compounds are inhibitors of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) and are useful in the treatment of diseases, disorders and conditions related to DGKα and / or DGKζ activity. In particular, the compounds are useful for treating viral infections and proliferative disorders, such as cancer.
• Stereospecific synthesis of tetradeuterated (R)- and (S)-ifosfamide
  作者：Jeff J.-H. Wang、Kenneth K. Chan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x

  日期：1996.2

  The tetradeuterated analogues of (R)- and (S)-ifosfamide [(S)- and (R)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-(2-chloroethyl)-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- and (R)-1-d4] were synthesized by modification of a literature procedure. The enantiomers of α-methylbenzylamine were employed as the resolving agents in the multi-step synthesis in a 9% overall yield. The selected

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢
• Thiyl Radical Mediated Racemization of Benzylic Amines
  作者：Stéphanie Escoubet、Stéphane Gastaldi、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.200600120

  日期：2006.7

  Thiyl radical mediated reversible H abstraction from the stereogenic center α to the nitrogen atom is a mild method to racemize benzylic amines. Owing to the sensitivity of atom-transfer reactions to enthalpic effects, a knowledge of both the S–H and the α-C–H bond dissociation energies is fundamental to select the thiol that is appropriate to abstract the hydrogen atom from a given amine. In the absence

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)