benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 82938-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 82938-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: WXRWHTJZTXLEJG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery and optimization of benzimidazoles as selective NaV1.8 blockers for the treatment of pain

  摘要：

  The voltage gated sodium channel Na(V)1.8 has been postulated to play a key role in the transmission of pain signals. Core hopping from our previously reported phenylimidazole leads has allowed the identification of a novel series of benzimidazole Na(V)1.8 blockers. Subsequent optimization allowed the identification of compound 9, PF-06305591, as a potent, highly selective blocker with an excellent preclinical in vitro ADME and safety profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽底物烷基化的研究

  摘要：

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85061-4

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20210032219A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A quaternary lactam compound of formula (I). The compound is used in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of thrombotic or thromboembolic disorders.

  化合物的分子式是(I)，是一种四元内酰胺化合物。该化合物用于制造治疗和/或预防血栓性或栓塞性疾病的药物。
• Stereoselective Synthesis of Tricyclic Diproline Analogues that Mimic a PPII Helix: Structural Consequences of Ring-Size Variation
  作者：Arne Soicke、Cédric Reuter、Matthias Winter、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402737

  日期：2014.10

  Polycyclic proline-derived scaffolds (ProMs) have recently demonstrated their value as conformationally defined dipeptide analogs for the modular construction of secondary structure mimetics, specifically interfering with PPII helix-mediated protein–protein interactions. We disclose the stereoselective synthesis of two new tricyclic amino acid scaffolds (ProM-4 and ProM-8) that differ from the first generation

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在
• Studies on the alkylation of dipeptide substrates
  作者：David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix、Benxin Zhi、John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85061-4

  日期：1994.2

  Alkylations of anions derived from dipeptides with a glycine at the C-terminus have been investigated. A hydrocarbon sedition in the N-terminal residue does impart some asymmetric induction. The use of a chiral ester derivative provides the potential for double asymmetric induction and good selectivity. With an aspartyl residue at the N-terminus, problems were encountered due to competing side reactions

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。
• Total synthesis of thienamycin: a new approach from aspartic acid
  作者：Paul J. Reider、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87324-4

  日期：1982.1

  A practical stereospecific synthesis of thienamycin has been achieved. Key steps include a lead tetracetate oxidative decarboxylation and subsequent insertion of a four carbon diazo containing unit into a 3-acetoxy-2-azetidinene.

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。