dibenzyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilylamino)succinate | 130540-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilylamino)succinate
• 英文别名: (L)-N-(t-butyldimethylsilyl)dibenzyl aspartate；dibenzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]butanedioate
• CAS: 130540-09-9
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: BFLGGPPHERCGKR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilylamino)succinate 在 palladium on activated charcoal 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  模拟 PPII 螺旋的三环二脯氨酸类似物的立体选择性合成：环大小变化的结构后果

  摘要：

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402737
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dibenzyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  模拟 PPII 螺旋的三环二脯氨酸类似物的立体选择性合成：环大小变化的结构后果

  摘要：

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402737

文献信息

• Stereospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85592-7

  日期：1990.1

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin starting from -aspartic acid is described.

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。
• LABIA, R.;MORIN, CH., CHEM. LETT., 1984, N 6, 1007-1008
  作者：LABIA, R.、MORIN, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Tricyclic Diproline Analogues that Mimic a PPII Helix: Structural Consequences of Ring-Size Variation
  作者：Arne Soicke、Cédric Reuter、Matthias Winter、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402737

  日期：2014.10

  Polycyclic proline-derived scaffolds (ProMs) have recently demonstrated their value as conformationally defined dipeptide analogs for the modular construction of secondary structure mimetics, specifically interfering with PPII helix-mediated protein–protein interactions. We disclose the stereoselective synthesis of two new tricyclic amino acid scaffolds (ProM-4 and ProM-8) that differ from the first generation

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在