1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octan-1-one | 907217-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octan-1-one
• CAS: 907217-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: DSPOKSGYYYBBDY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octan-1-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R,5S)-2-Hexyl-3-methanesulfonyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Total Synthesis of Valilactone

  摘要：

  The title compound was synthesized through an expeditious route using Crimmins aldolization to establish the two key stereogenic centers and a hydroxyl group activation (HGA) protocol to construct the anti alpha,beta-disubstituted beta-lactone from the corresponding syn aldol.

  DOI：

  10.1021/jo060844m
• 作为产物：
  描述：

  S-4-苄基噁唑烷-2-硫酮 、 辛酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Total Synthesis of Valilactone

  摘要：

  The title compound was synthesized through an expeditious route using Crimmins aldolization to establish the two key stereogenic centers and a hydroxyl group activation (HGA) protocol to construct the anti alpha,beta-disubstituted beta-lactone from the corresponding syn aldol.

  DOI：

  10.1021/jo060844m