1-benzyl-7-bromo-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-2-one | 678183-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-bromo-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-7-bromo-3a-methyl-3,4,5,6-tetrahydroindol-2-one；1-benzyl-7-bromo-3a-methyl-3,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 678183-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO
• 分子量: 320.229
• InChiKey: DGZLCHZOFXXLPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  440.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-bromo-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-溴取代的六氢吲哚满酮的自由基环化反应中的六元环与五元环形成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。

  DOI：

  10.1021/ol036347z
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 1-benzyl-7-bromo-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-溴取代的六氢吲哚满酮的自由基环化反应中的六元环与五元环形成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。

  DOI：

  10.1021/ol036347z

文献信息

• A Study of Vinyl Radical Cyclization Using <i>N</i>-Alkenyl-7-bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis

  DOI：10.1021/jo048314i

  日期：2005.1.1

  A new method for the synthesis of the octahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinoline ring system that possesses the characteristic skeleton of the aspidosperma family of alkaloids has been developed. The method utilizes an intramolecular Diels−Alder reaction of an amido-substituted furan across a tethered indole π-bond. To apply this strategy to the synthesis of the indole alkaloid spegazzinidine, it was necessary

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置
• Six- versus Five-Membered Ring Formation in Radical Cyclizations of 7-Bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036347z

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Radical cyclization of N-allyl-7-bromo-3a-methyl-hexahydroindol-2-one affords a six-membered ring product that prevails over the isomeric five-membered compound. The former product is generated through two reaction pathways: (a) 6-endo-trig ring closure and (b) rearrangement of an intermediate methylenecyclopentyl radical obtained by 5-exo-trig cyclization.

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。