(2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate | 104410-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate；methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-butyrate；methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate；N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 104410-78-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: ORASLNLKOXQCON-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排合成β-和γ-羟基α-氨基酸

  摘要：

  提出了立体选择性制备β-和γ-羟基α-氨基酸的所有四个异构体的新策略。所开发的程序是基于酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排的关键步骤。立体控制是通过动力学拆分的起始羟基酸，该课程的适当选择，和立体特异性σ重排步骤，其与完整的手性转移进行实现。

  DOI：

  10.1021/jo502026a

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120784A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010017060A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to compounds of the Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下化合物的结构（I）：或其药用盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• Stereocontrol in the reduction of 1,2-diimine with an oxazaborolidine catalyst. Highly stereoselective preparation of (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine
  作者：Makoto Shimizu、Mie Kamei、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01825-3

  日期：1995.11

  Highly enantioselective reduction of 1,2-bis(p-methoxyphenylimino)-1,2-diphenylethane was conducted even with 0.5 mol% of new oxazaborolidine derived form L-threonine and a stoichiometric amount of BH3·THF to give 1,2-diphenylethylenediamine derivative in excellent enantiomeric purity. The subsequent deprotection of nitrogen atoms afforded (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine in enantiomerically pure

  甚至用0.5mol％的L-苏氨酸衍生的新的恶唑硼烷和化学计算量的BH 3 ·THF进行1，2-双（对甲氧基苯基亚氨基）-1,2-二苯乙烷的高度对映选择性还原，得到1,2-具有优异对映体纯度的二苯基乙二胺衍生物。随后的氮原子脱保护得到对映体纯形式的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺。
• Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、HARUO YAMASHITA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.2732

  日期：——

  The stereoselective synthesis of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones from L-aspartic acid is described. The thermodynamically less stable isomers with 3, 4-cis stereochemistry, key intermediates for the synthesis of various substitutes monobactams, were obtained by hydrogenation of the 3-oxyimino-azetidin-2-ones prepared from azetidin-2-ones and isoamyl nitrite. Furthermore, some simple analogues of monobactams were synthesized.

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。
• An examination of π-facial selectivity in the diels-alder reaction of a chiral diene - a synthesis of (+)-5,6,10-tri-(EPI)-Actinobolin.
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84109-x

  日期：1986.1

  The π-facial course of the Diels-Alder reaction of an L-threonine derived silyloxydiene has been examined during the course of a study aimed at the total synthesis of actinobolin/bactobolin.

  在以肌动蛋白/细菌素的全合成为目标的研究过程中，研究了L-苏氨酸衍生的甲硅烷氧基二烯的Diels-Alder反应的π面过程。