3-Ethylsulfanyl-1-selenophen-2-yl-propan-1-one | 203438-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethylsulfanyl-1-selenophen-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-1-selenophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 203438-00-0
• 化学式: C₉H₁₂OSSe
• 分子量: 247.22
• InChiKey: BZOZOXFKNJNEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±22.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylsulfanyl-1-selenophen-2-yl-propan-1-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Selenophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones

  摘要：

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1993
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 3-(ethylthio)propionyl fluoride 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-Ethylsulfanyl-1-selenophen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones

  摘要：

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1993

文献信息

• Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1998-1993

  日期：1998.1

  A new synthesis of aryl vinyl ketones is described. The acylation of active aromatics with the complex of β-ethylsulfanylpropionyl fluoride 1 and boron trifluoride leads to formation of 1-aryl-3-(ethylsulfanyl)propan-1-ones. Subsequent methylation with methyl triflate and elimination with an aqueous solution of KHCO3 results in formation of aryl vinyl ketones in 86-99% yield.

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。