5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 625120-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-({[tert-butyl(dimethylsilyl)]oxy}methyl)isoxazole-3-carboxylate；ethyl-5-({[tert-butyl(dimethylsilyl)]oxy}methyl)isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-isoxazole-5-carboxylate；Ethyl 5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 625120-09-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: RXVYDSCVHDCUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (E)-5-chloro-3-((5-((4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)isoxazol-3-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel GSK-3β Inhibitors as Anticancer Agents

  摘要：

  设计了一系列异噁唑-吲哚-2-酮作为GSK-3${\beta}$抑制剂，作为新型抗癌剂，这基于对GSK-3${\beta}$晶体结构中结合模式的分析。总共合成了21个化合物，并评估其对两个肿瘤细胞系（DU145和HT29）的抑制活性。大多数合成的化合物在100 ${\mu}M$下表现出超过80%的抑制活性，其中几个化合物被检测对GSK-3${\beta}$的抑制活性。在这些化合物中，15(Z)（$R_1$=H，$R_2$=3-Cl-苯基）在20 ${\mu}M$时对肿瘤细胞系（HT29）表现出78%的抑制率，对GSK-3${\beta}$表现出72%的抑制率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2015
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5-羟甲基异噁唑-3-甲酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel GSK-3β Inhibitors as Anticancer Agents

  摘要：

  设计了一系列异噁唑-吲哚-2-酮作为GSK-3${\beta}$抑制剂，作为新型抗癌剂，这基于对GSK-3${\beta}$晶体结构中结合模式的分析。总共合成了21个化合物，并评估其对两个肿瘤细胞系（DU145和HT29）的抑制活性。大多数合成的化合物在100 ${\mu}M$下表现出超过80%的抑制活性，其中几个化合物被检测对GSK-3${\beta}$的抑制活性。在这些化合物中，15(Z)（$R_1$=H，$R_2$=3-Cl-苯基）在20 ${\mu}M$时对肿瘤细胞系（HT29）表现出78%的抑制率，对GSK-3${\beta}$表现出72%的抑制率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2015

文献信息

• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• [EN] AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTRIAZOLE COMME AGONISTES D'ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077990A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. The compounds are useful for the prevention or treatment of diseases, which respond to the modulation of the ALX receptor such as inflammatory diseases.

  这项发明涉及公式(I)的氨基三唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物对于预防或治疗对ALX受体调节产生反应的疾病，如炎症性疾病，是有用的。
• Malononitrile compound as pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的其他三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Benzomorpholine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07795254B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  Selected benzomorpholine compounds, including 7-((6,7-bis(methyloxy)-4-quinolinyl)oxy)-N-(5 -methyl-3-isoxazolyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxamide, are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as VEGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选择的苯并吗啡类化合物，包括7-((6,7-双(甲氧基)-4-喹啉基)氧基)-N-(5-甲基-3-异噁唑基)-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噁嗪-4-羧酰胺，对预防和治疗VEGF介导的疾病有效。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物以及用于预防和治疗癌症等疾病和其他疾患或病况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。