3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-propyl-isoquinoline | 20232-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-propyl-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-propyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-Propyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；1-Propyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 20232-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GQDGSOBEHYQMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-170 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-propyl-isoquinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6,7-dimethoxy-1-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydroisoquinolinium Salt Derivatives

  摘要：

  本发明涉及3,4-二氢异喹啉盐衍生物。更具体地，本发明涉及以下化学式(I)的3,4-二氢异喹啉盐衍生物。

  公开号：

  US20090221829A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-propyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Friedel-crafts Acylation of N-Acetylhompveratrylamine and Preparation of 1-Substituted 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4647

文献信息

• Driving Recursive Dehydration by P^III/P^V Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Morgan Lecomte、Jeffrey M. Lipshultz、Shin-Ho Kim-Lee、Gen Li、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.9b06277

  日期：2019.8.14

  A method for the annulation of amines and carboxylic acids to form pharmaceutically relevant azaheterocycles via organophosphorus PIII/PV redox catalysis is reported. The method employs a phosphetane catalyst together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant to drive successive C–N and C–C bond-forming dehydration events via the serial action of a catalytic bromophosphonium

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。
• 3,4-Dihydroisoquinolinium Salt Derivatives
  申请人：Kim Jungho

  公开号：US20090221829A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives. More specifically, the present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives of the following chemical formula (I).

  本发明涉及3,4-二氢异喹啉盐衍生物。更具体地，本发明涉及以下化学式(I)的3,4-二氢异喹啉盐衍生物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines in Water by Varying the Ratio of Formic Acid to Triethylamine
  作者：Vaishali S. Shende、Sudhindra H. Deshpande、Savita K. Shingote、Anu Joseph、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00889

  日期：2015.6.19

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines has been performed with variation in formic acid (F) and triethylamine (T) molar ratios in water. The F/T ratio is shown to affect both the reduction rate and enantioselectivity, with the optimum ratio being 1.1 in the ATH of imines with the Rh-(1S,2S)-TsDPEN catalyst. Use of methanol as a cosolvent enhanced reduction activity. A variety of imine substrates

  亚胺的不对称转移氢化（ATH）随水中甲酸（F）和三乙胺（T）摩尔比的变化而变化。已显示出F / T比影响还原速率和对映选择性，在具有Rh-（1 S，2 S）-TsDPEN催化剂的亚胺的ATH中，最佳比为1.1 。使用甲醇作为助溶剂可增强还原活性。减少了各种亚胺底物，提供了高收率（94–98％）和良好至优异的对映选择性（89–98％）。与普通的共沸FT系统相比，以1.1 / 1 F / T降低速度更快。
• Synthesis of C-13-alkylated 8-oxoberbines
  作者：Christian Weimar、Silvia von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503241116

  日期：1991.11

  C‐13‐alkylated methoxy‐8H‐dibenzo[a,g]quinolizin‐8‐ones 2a‐e were synthesized by photocyclization of 1‐alkylidene‐N‐benzoyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines 1. Moreover, condensation of 1,2,3,4‐tetrahydro‐6,7‐dirnethoxy‐1‐oxo‐isoquinoline with homophthalic acid anhydrides 7a and b leads to the C‐13‐alkylated 8‐oxoberbines 2b and c and improves the yields compared with those of the photocyclization method

  C-13-烷基化甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹啉-8-酮2a-e是通过1-亚烷基-N-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉1的光环化合成的。此外，缩合1,2,3,4-四氢-6,7-二乙氧基-1-氧代-异喹啉与高邻苯二甲酸酐 7a 和 b 生成 C-13-烷基化 8-oxoberbines 2b 和 c 并提高产率光环化方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of imines in water/methanol co-solvent system and mechanistic investigation by DFT study
  作者：Vaishali S. Shende、Savita K. Shingote、Sudhindra H. Deshpande、Nishamol Kuriakose、Kumar Vanka、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1039/c4ra07964g

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of various cyclic imines proceeded efficiently with H₂O/MeOH (1 : 1, v/v) co-solvent media in 20 min with excellent yields and enantioselectivities by using Rh–TsDPEN catalyst and HCOONa as a hydrogen donor.

  采用Rh-TsDPEN催化剂和HCOONa作为氢供体，在H2O/MeOH（1：1，v/v）共溶剂介质中，各种环状亚胺的不对称转移氢化反应在20分钟内高效进行，产率和对映选择性优异。