1,10-bis(N-quinolin-4-ylamino)decane | 57599-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-bis(N-quinolin-4-ylamino)decane
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-chinolyl)-decamethylendiamin；1,10-Decanediamine, N,N'-di-4-quinolinyl-；N,N'-di(quinolin-4-yl)decane-1,10-diamine
• CAS: 57599-93-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄
• 分子量: 426.605
• InChiKey: LTCUGTXKTQPZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(N-quinolin-4-ylamino)decane 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH A. K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 8, 1869-1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 癸二胺 生成 1,10-bis(N-quinolin-4-ylamino)decane
  参考文献：
  名称：

  分别由没食子胺和新型双季喹啉环环己酮（UCL 1530）区分的亚胺类敏感的Ca（2+）激活K +通道的亚型。

  摘要：

  1.没食子胺，去喹啉和新型双季环烷，UCL 1530（8,19-diaza-3（1,4），5（1,4）-dibenzena-1（1,4），7（1,4 ）-diquinolina-cyclononadecanephanedium）测试了它们在大鼠培养的交感神经元和豚鼠分离的肝细胞中阻滞由小电导，apamin敏感的Ca（2+）激活的K +（SKCa）通道介导的作用的能力。2.交感神经元中SKCa通道阻滞的评估是通过跟随动作电位的慢速超极化后（AHP）的降低来进行的，肝细胞中的SKCa通道阻滞是通过抑制由血管紧张素II引起的SKCa介导的K +净损失而评估的。3.抑制交感神经元中AHP的效力顺序为UCL 1530>脱喹啉>没食子胺，IC50值分别为0.08 +/- 0.02、0.60 +/- 0.05和68.0 +/- 8.4 microM，得到的有效胺摩尔比为850。4。相同的三种化合物抑制了豚鼠肝细胞中血管紧张素II诱发的K

  DOI：

  10.1111/j.1476-5381.1996.tb15151.x

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure−Activity Relationship of a Novel Series of Small Conductance Ca²⁺-Activated K⁺ Channel Blockers Related to Dequalinium
  作者：Dimitrios Galanakis、Carole A. Davis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950520i

  日期：1996.1.1

  The synthesis, pharmacological testing, and quantitative structure-activity relationship studies of a novel series of bisquinolinium small conductance Ca(2+)-activated K+ channel blockers (23) related to dequalinium are described. In this series, two quinolinium rings are linked via the 4-position to an alpha, omega-diamino alkylene chain and the ring N atom is quaternized with a methyl or benzyl group

  合成，药理学测试和定量结构-活性关系研究的一系列新的双喹啉鎓小电导Ca（2+）激活的K +通道阻滞剂（23）与qualaniumium有关。在该系列中，两个喹啉鎓环通过4位连接至α，ω-二氨基亚烷基链，并且环N原子被甲基或苄基季铵化。环外的N原子可以被O，S或CH2取代，但有一定的效能损失。喹啉基团不必被季铵化以阻止其活性，只要它们的碱性足以在作用部位被质子化即可。对于季化合物，连接到喹啉环N原子上的基团R具有相当大的空间耐受性；苄基在该系列中具有最佳效价。而且，与先前报道的非喹啉类似物的结果相反，活性与先前报道的非喹啉类似物的结果没有相关性，活性与N1电荷或EHOMO也没有相关性。另一方面，在化合物的封闭效能与ELUMO之间获得了良好的相关性[pEMR = 1.16（+/- 0.26）ELUMO + 5.33（+/- 01.29）（n = 11，r = 0.83，s = 0.243 ）]
• Synthesis, Molecular Modeling, and Pharmacological Testing of Bis-Quinolinium Cyclophanes:  Potent, Non-Peptidic Blockers of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channel
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、Alessandro Piergentili、Kalpana Bhandari、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm9902537

  日期：2000.2.1

  the blocking potency changes dramatically with simple structural variations in the linkers. One of these smaller cyclophanes having A = benzene-1,4-diylbis(methylene) and L = benzene-1, 3-diylbis(methylene) (3j, 6,10-diaza-1,5(1,4)-diquinolina-3(1,3),8(1, 4)-dibenzenacyclodecaphanedium tritrifluoroacetate, UCL 1684) has an IC(50) of 3 nM and is the most potent non-peptidic SK(Ca) channel blocker described

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。
• Discrimination between subtypes of apamin-sensitive Ca2+- activated K+ channels by gallamine and a novel bis-quaternary quinolinium cyclophane, UCL 1530
  作者：P.M. Dunn、D.C.H. Benton、J. Campos Rosa、C.R. Ganellin、D.H. Jenkinson

  DOI：10.1111/j.1476-5381.1996.tb15151.x

  日期：1996.1

  dequalinium and a novel bis-quaternary cyclophane, UCL 1530 (8,19-diaza-3(1,4),5(1,4)-dibenzena-1 (1,4),7(1,4)-diquinolina-cyclononadecanephanedium) were tested for their ability to block actions mediated by the small conductance, apamin-sensitive Ca(2+)-activated K+ (SKCa) channels in rat cultured sympathetic neurones and guinea-pig isolated hepatocytes. 2. SKCa channel block was assessed in sympathetic neurones

  1.没食子胺，去喹啉和新型双季环烷，UCL 1530（8,19-diaza-3（1,4），5（1,4）-dibenzena-1（1,4），7（1,4 ）-diquinolina-cyclononadecanephanedium）测试了它们在大鼠培养的交感神经元和豚鼠分离的肝细胞中阻滞由小电导，apamin敏感的Ca（2+）激活的K +（SKCa）通道介导的作用的能力。2.交感神经元中SKCa通道阻滞的评估是通过跟随动作电位的慢速超极化后（AHP）的降低来进行的，肝细胞中的SKCa通道阻滞是通过抑制由血管紧张素II引起的SKCa介导的K +净损失而评估的。3.抑制交感神经元中AHP的效力顺序为UCL 1530>脱喹啉>没食子胺，IC50值分别为0.08 +/- 0.02、0.60 +/- 0.05和68.0 +/- 8.4 microM，得到的有效胺摩尔比为850。4。相同的三种化合物抑制了豚鼠肝细胞中血管紧张素II诱发的K
• Bis-quinolinium cyclophanes: A novel class of potent blockers of the apamin-sensitive Ca2+-activated K+ channel
  作者：Joaquin Campos Rosa、Bridgitte M Beckwith-Hall、Dimitrios Galanakis、C.Robin Ganellin、Philip M Dunn、Donald H Jenkinson

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00568-9

  日期：1997.1
• IDENTIFICATION OF INHIBITORS OF TCPC AND TIR NADase ACTIVITY
  申请人：Washington University

  公开号：US20200283820A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of TIR NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present invention is useful for inhibition of TIR-domain NADase activity and/or treating microbial infection and/or modulating microbial physiology.