2,3-diiodo-2-propen-1-ol | 1779-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,3-diiodo-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2,3-diiodoprop-2-en-1-ol；2,3-Diiodo-2-propen-1-ol
• CAS: 1779-30-2
• 化学式: C₃H₄I₂O
• 分子量: 309.873
• InChiKey: CYYOKOZRJLDIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  285.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodo-2-propen-1-ol 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(E)-O-2,3-diiodoprop-2-enyl-N-phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-diiodo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酯LV的形成及转化的研究。酯D'alcoolspolyhalogènesAVEC DES的酸酐杜phosphore †

  摘要：

  通过在氯甲酸溶液中将一摩尔碘加入一摩尔炔丙醇中来制备2,3-二碘-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470753

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LV. Esters d'alcools polyhalogènes avec des acides du phosphore
  作者：Emile Cherbuliez、M. Gowhari、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19640470753

  日期：——

  2,3-Diiodo-allyl alcohol is prepared by adding one mole of iodine to one mole of propargyl alcohol in chloroformic solution.

  通过在氯甲酸溶液中将一摩尔碘加入一摩尔炔丙醇中来制备2,3-二碘-烯丙基醇。
• Reductive free-radical alkylations and cyclisations mediated by 1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids
  作者：Paul A. Baguley、John C. Walton

  DOI：10.1039/a802024h

  日期：——

  1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids were prepared by Birch reduction–alkylation of benzoic acid and their efficiency as mediators of alkyl radical chain addition and cyclisation processes was investigated. Reductive alkylations were respectably successful, even with only one or two equivalents of alkene, for secondary, tertiary and benzylic radicals. Reaction of 1-[2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl]cyclohexa-2

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-
• ——
  作者：V. P. Ananikov、S. A. Mitchenko、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1019646619165

  日期：——

  Activation of the C=C bond in acetylenic hydrocarbons, catalyzed by iodide complexes of platinum(IV), and the subsequent C-C coupling reaction make it possible to synthesize 1,4-diiodo-substituted dienes with high stereo- and regioselectivity. The reaction involves intermediate formation of bis-sigma-vinyl platinum(IV) complexes which can be isolated in the pure state. Under similar conditions palladium(II) complexes catalyze iodine addition to acetylene.
• Differentiation of the reactivities of carbon-carbon multiple bonds in one molecule. Highly chemo- and stereo-selective hydrohalogenation of allyl or propargyl propiolates
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97323-4

  日期：1990.1

  The reaction of allyl or propargyl propiolates with lithium halides in acetic acid afforded allyl or propargyl (Z)-3-halopropenoates highly chemo- and stereo-selectively by differentiation of reactivities of carbon-carbon multiple bonds in the same molecule.
• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。