2-甲基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸甲酯 | 60652-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；methyl 2-methyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 60652-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YGJXRWPTJPMSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl 2-(dimethylamino)-2-phenylacetate 生成 2-甲基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CIV [1]。邻-Palladierte Komplexe von N,N-二甲基-C-苯基-甘氨酸甲酯。Synthese von α-Aminosäure-Durch Insertion von Isocyaniden, CO, Alkenen 和 Alkinen in die Pd-C-Bindung / Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CIV [1]。N,N-二甲基-C-苯基甘氨酸-甲酯的邻位钯络合物。通过将异氰化物、CO、烯烃和炔烃插入 Pd-C 键合成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  摘要 N,N-二甲基-C-苯基甘氨酸甲酯在乙酸中与 Pd(OAc)2 反应得到邻钯化的乙酰桥络合物 1。用卤化钠处理 1 得到氯、溴和碘桥连化合物 [Me2NC(H )(CO2Me)C6H4PdX]2 (2a -c) (X = 卤化物)。从 2a 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁得到膦桥连的三核配合物 3。对于2a与Ph2PC(Me)C(Me)PPh2的反应，观察到2a的胺配体被膦基取代。将 2,6-二甲基-苯基异氰化物、CO、烷基-乙烯基-酮和二苯乙炔插入 2a-c 的 Pd-C 键中，提供了苯基甘氨酸 6a-c、7、8a-b 和 9a 的邻位取代的有机和有机金属衍生物-C。1、4a、6a、7和9a的晶体结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0411

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted glutamate and glutamine derivatives from carbonylation of orthopalladated phenylglycine derivatives
  作者：Esteban P Urriolabeitia、Eduardo Laga、Carlos Cativiela

  DOI：10.3762/bjoc.8.179

  日期：——

  (2)) (2a-j) (Nu = OR, NHR, NR(2)). Compounds 2a-j are conformationally restricted analogues of glutamic acid and glutamine and are interesting due to their biological and pharmacological properties. The reaction of [Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NHTf)-2)](2) (3) with nucleophiles in a CO atmosphere results, however, in the formation of the cyclic isoindolinone or the open 2-carboxyphenylglycine methyl

  已经开发了一种区域选择性合成 2-烷氧基羰基和 2-（氨基羰基）苯基甘氨酸甲酯的新方法。正钯络合物 [Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NMe(2))-2)](2) (1) 与亲核试剂 HNu 的反应CO 气氛导致 C(O)Nu 部分选择性地结合到苯环并形成羰基物质邻位-C(6)H(4)(C(O)Nu)(CH(CO(2) Me)NMe(2)) (2a-j) (Nu = OR, NHR, NR(2))。化合物 2a-j 是谷氨酸和谷氨酰胺的构象限制类似物，并且由于它们的生物学和药理学特性而令人感兴趣。然而，[Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NHTf)-2)](2) (3) 与亲核试剂在 CO 气氛中的反应结果是，在环状异吲哚啉酮或开放的 2-羧基苯基甘氨酸甲酯的形成中，
• CIGNARELLA G.; CERRI R.; GRELLA G.; SANNA P., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1976, 106, NO 1-2, 65-75
  作者：CIGNARELLA G.、 CERRI R.、 GRELLA G.、 SANNA P.

  DOI：——

  日期：——
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CIV [1]. ortho-Palladierte Komplexe von N,N-Dimethyl-C-phenyl-glycinmethylester. Synthese von α-Aminosäure-Derivaten durch Insertion von Isocyaniden, CO, Alkenen und Alkinen in die Pd-C-Bindung / Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CIV [ 1]. ortho-Palladated Complexes of N,N-Dimethyl-C-phenylglycine-methylester. Synthesis of α-Amino Acid Derivatives by Insertion of Isocyanides, CO, Alkenes, and Alkynes into the Pd-C Bond
  作者：Andreas Böhm、Kurt Polborn、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0411

  日期：1998.4.1

  Abstract N,N-Dimethyl-C-phenylglycinemethylester reacts with Pd(OAc)2 in acetic acid to give the orthopalladated, acetato bridged complex 1. Treatment of 1 with sodium halide affords the chloro, bromo, and iodo bridged compounds [Me2NC(H)(CO2Me)C6H4PdX]2 (2a -c) (X = halide). From 2a and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene the phosphine bridged trinuclear complex 3 is obtained. Substitution of the

  摘要 N,N-二甲基-C-苯基甘氨酸甲酯在乙酸中与 Pd(OAc)2 反应得到邻钯化的乙酰桥络合物 1。用卤化钠处理 1 得到氯、溴和碘桥连化合物 [Me2NC(H )(CO2Me)C6H4PdX]2 (2a -c) (X = 卤化物)。从 2a 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁得到膦桥连的三核配合物 3。对于2a与Ph2PC(Me)C(Me)PPh2的反应，观察到2a的胺配体被膦基取代。将 2,6-二甲基-苯基异氰化物、CO、烷基-乙烯基-酮和二苯乙炔插入 2a-c 的 Pd-C 键中，提供了苯基甘氨酸 6a-c、7、8a-b 和 9a 的邻位取代的有机和有机金属衍生物-C。1、4a、6a、7和9a的晶体结构通过X射线衍射确定。