6-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide | 1067970-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
• CAS: 1067970-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: MNKLAHSKFOQYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的吲哚啉中间体对吲哚并[2,3-a]喹啉西啶生物碱进行吲哚 C5 选择性溴化

  摘要：

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202401153
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 色胺 生成 6-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过化学和脂肪酶催化的ε-己内酯开环过程的结合将伯胺掺入聚酯链中

  摘要：

  已经开发出一种用于将生物活性和适当官能化的分子掺入聚酯链的简单化学酶策略。该方案首先涉及伯胺与ε-己内酯的反应，以生成带有末端伯羟基的酰胺，然后由Novozym 435引发聚合物链的酶促生长。该方法用途广泛，易于操作，适用于如模型化合物苄胺和色胺，生物活性化合物N-去乙酰基硫代秋水仙碱以及官能化的炔丙基胺和酪胺所示，用于将不同的胺掺入聚酯中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600642

文献信息

• Incorporation of Primary Amines into a Polyester Chain by a Combination of Chemical and Lipase-Catalyzed ɛ-Caprolactone Ring-Opening Processes
  作者：Mattia Marzorati、Karl Hult、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/adsc.200600642

  日期：2007.8.6

  A simple chemoenzymatic strategy for the incorporation of bioactive and suitably functionalized molecules into a polyester chain has been developed. The protocol involves first the reaction of a primary amine with ε-caprolactone to give an amide carrying a terminal primary hydroxy group, followed by the enzymatic growth of the polymeric chain triggered by Novozym 435. This method is versatile and easy

  已经开发出一种用于将生物活性和适当官能化的分子掺入聚酯链的简单化学酶策略。该方案首先涉及伯胺与ε-己内酯的反应，以生成带有末端伯羟基的酰胺，然后由Novozym 435引发聚合物链的酶促生长。该方法用途广泛，易于操作，适用于如模型化合物苄胺和色胺，生物活性化合物N-去乙酰基硫代秋水仙碱以及官能化的炔丙基胺和酪胺所示，用于将不同的胺掺入聚酯中。
• Indole C5‐Selective Bromination of Indolo[2,3‐a]quinolizidine Alkaloids via In Situ‐Generated Indoline Intermediate
  作者：Go Yoshimura、Jukiya Sakamoto、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202401153

  日期：——

  The indole C5-selective bromination of indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids by adding nearly equimolar amounts of Br3 ⋅ PyH and HCl in MeOH is disclosed. The resulting reaction plausibly proceeds through an indoline intermediate by the nucleophilic addition of MeOH to the C3-brominated indolenine intermediate. These simple, mild, and metal-free conditions are suitable for late-stage chemical conversions

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。