((S)-1-((S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol | 1009080-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((S)-1-((S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S)-1-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1009080-83-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO
• 分子量: 370.289
• InChiKey: KALWQJVLJWEURB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯乙炔 、 L-脯氨醇 在 C₃₀H₂₀AuN₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到((S)-1-((S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles

  摘要：

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。

  DOI：

  10.1039/c3cc44828b

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles
  作者：Hok-Ming Ko、Karen Ka-Yan Kung、Jian-Fang Cui、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc44828b

  日期：——

  Stable bis-cyclometallated gold(III) complexes were developed as efficient catalysts for organic transformation reactions by using two strategies: (1) construction of distorted square planar gold(III) complexes and (2) dual catalysis by gold(III) complexes and silver salts.

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。
• Gold-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol702970r

  日期：2008.2.1

  Axially chiral allenes are synthesized from chiral propargylamines catalyzed by KAuCl4 in high yields (up to 93% yield) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in CH3CN at 40 degrees C. The reaction has been applied to the synthesis of novel allene-modified artemisinin derivatives with the delicate endoperoxide moieties remaining intact. A tentative mechanism regarding gold(I)-catalyzed intramolecular

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。
• Gold(III) (C^N) complex-catalyzed synthesis of propargylamines via a three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

  日期：2009.2

  via a gold(III) (C^N) complex-catalyzed three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes in water at 40 °C. Excellent diastereoselectivities (up to 99:1) have been achieved when chiral prolinol derivatives are employed as the amine component. Notably, the [Au(C^N)Cl2] complex (N^CH = 2-phenylpyridine) could be repeatedly used for 10 reaction cycles, leading to an overall turnover number

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。