dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) | 171509-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dichloro(2-benzylpyridine)gold(III)
• 英文别名: [AuCl₂(2-benzylpyridyl)]；[Au(2-benzylpyridine)Cl₂]；(2-benzylpyridine)Au^IIICl2；gold(3+);2-(phenylmethyl)pyridine;dichloride
• CAS: 171509-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₀AuCl₂N
• 分子量: 436.091
• InChiKey: VROXXJLIMSXFLE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 在 Ph₂PCH₂CH₂PPh₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [Au(HNC5H4(CH2C6H4)-2)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl][BF4]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of gold(III) adducts and cyclometallated derivatives with 2-substituted pyridines. Crystal structure of [Au{NC5H4(CMe2C6H4)-2}Cl2]

  摘要：

  The 2-benzylpyridines HL [NC5H4-(CH(2)Ph)-2, -(CHMePh)-2 and (CMe(2)Ph)-2] reacted with AuCl3 . 2H(2)O or Na[AuCl4] to give adducts [Au(HL)Cl-3] or cyclometallated derivatives [AULCl(2)]. The metallation reaction involves direct activation of a C-H bond of the phenyl substituent. With the 2-alkylpyridines NC5H4(CMe(3))-2 and NC5H4(CH(2)CMe(3))-2 (HL) on ly the tetrachloroaurate (III) salts [H(2)L][AuCl4] were isolated. The structure of [Au{NC5H4(CMe(2)C(6)H(4))-2}Cl-2] has been determined by X-ray diffraction. It reveals a six-membered ring having a boat-like conformation: there is a rather short interaction between one hydrogen of the Me group in axial position and the gold atom. AU ... H 2.56(5) Angstrom. The cyclometallated species react with PPh(3) to give cationic complexes [AUL(PPh(3))Cl](+) and with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) to yield [AuL(dppe)Cl](+). Under pressure (50 atm, 60 degrees C) of CO extrusion of the metal occurs. The organic products formed likely arise from insertion of CO into the Au-C bond. The reactivity of the cycloaurated species, is compared with that of analogous palladium(II) derivatives described previously.

  DOI：

  10.1039/dt9950002865
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 以 乙醇 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III)
  参考文献：
  名称：

  使用合理设计的二甲双胍前药干扰三阴性乳腺癌的代谢特征

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的乳腺癌亚型，其特点是代谢表型异常，转移能力强，导致患者预后差和存活率低。我们设计了一系列新型 Au III环金属化能量干扰 II 型抗糖尿病药物的前药，即二甲双胍和苯乙双胍。二甲双胍配体的前药激活和释放是通过调整环金属化 Au III片段来实现的。与不协调的二甲双胍相比，铅复合物3met 的细胞毒性高 6000 倍，并且显着降低了患有侵袭性乳腺癌并淋巴细胞浸润到肿瘤组织的小鼠的肿瘤负荷。这些影响归因于3met 干扰 TNBC 中的能量产生并抑制相关的促生存反应以诱导致命的代谢灾难。

  DOI：

  10.1002/anie.202102266
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine 、 苯甲酰氯 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到4-tert-butyl-5-(4-fluorobenzyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclometallated gold(iii) aryl-pyridine complexes as efficient catalysts for three-component synthesis of substituted oxazoles

  摘要：

  环金（III）配合物高效催化亚胺、炔烃和酰氯之间的多组分反应，形成三取代噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4dt03806a

文献信息

• Pyrrole thioamide complexes of the d8 metals platinum(II), palladium(II) and gold(III)
  作者：Haiming Tang、Graham C. Saunders、Xiaochuan Ma、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119282

  日期：2020.3

  thioamide group, forming five-membered chelate ring complexes. In both complexes, the two highest trans-influence donor atoms (C and S) are mutually cis. Related sets of platinum(II) and palladium(II) pyrrole thioamide complexes were similarly prepared by reactions of cis-[PtCl2(PPh3)2] and [PdCl2(dppe)] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2)] respectively. The complexes were characterised by NMR and IR spectroscopies

  摘要环化的金（III）配合物[AuCl2（2-苄基吡啶基）]和[AuCl2（C6H4CH2NMe2）]与一组在吡咯环上含有各种取代基的吡咯-2-硫代酰胺配体反应，得到了一系列新的金。 （III）吡咯硫酰胺配合物。两个配合物上的X射线晶体结构表明，吡咯硫代酰胺配体通过去质子化的吡咯氮以及去质子化的硫代酰胺基团的硫原子配位，形成五元螯合环配合物。在两种配合物中，两个最高的反式影响供体原子（C和S）是相互顺式的。类似地，分别通过顺-[PtCl2（PPh3）2]和[PdCl2（dppe）]（dppe = Ph2PCH2CH2PPh2）]反应，制备了相关的铂（II）和钯（II）吡咯硫酰胺配合物。通过NMR和IR光谱法以及ESI质谱法对络合物进行表征。还对化合物对A549（腺癌人类肺泡基底上皮）细胞的活性进行了初步研究。
• Platinum(II), palladium(II), and gold(III) complexes of dianionic, secondary dithiooxamide ligands
  作者：Haiming Tang、Graham C. Saunders、William Henderson

  DOI：10.1080/00958972.2019.1672871

  日期：2019.8.3

  Abstract Reactions of the complexes cis-[PtCl2(PPh3)2], [PdCl2(dppe)] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) and the N,C-cycloaurated gold(III) complexes [AuCl2(2-benzylpyridyl)] and [AuCl2(C6H4CH2NMe2)] with the secondary dithiooxamide EtNHC(S)C(S)NHEt in refluxing methanol with Et3N base gave good yields of the respective neutral dithiooxamide complexes containing a doubly deprotonated dithiooxamide ligand. The

  摘要 络合物 cis-[PtCl2(PPh3)2], [PdCl2(dppe)] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 与 N,C-环金化金 (III) 络合物 [AuCl2(2-benzylpyridyl)] 和 [AuCl2( C6H4CH2NMe2)] 与仲二硫代草酰胺 EtNHC(S)C(S)NHEt 在甲醇与 Et3N 碱的回流中得到良好产率的相应中性二硫代草酰胺配合物，其中含有双重去质子化的二硫代草酰胺配体。Pt 和 Pd 配合物，以及 [AuSC(NEt)C(NEt)S}(C6H4CH2NMe2)]，通过单晶 X 射线衍射表征。在所有配合物中，配体都与金属中心 S,S 键合。配合物还通过核磁共振光谱和 ESI 质谱进行表征。
• Direct intramolecular carbon(sp²)–nitrogen(sp²) reductive elimination from gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Jong Hyun Kim、R. Tyler Mertens、Amal Agarwal、Sean Parkin、Gilles Berger、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/c8dt05155k

  日期：——

  carbon donor ligands results in reductive elimination. Combined experimental and computational investigations lead to the first evidence of a direct intramolecular C(sp2)–N(sp2) bond formation from a monomeric [(C^N)AuCl2] gold(III) complex. We show that bidentate ligated Au(III) systems bypass transmetallation to form C(sp2)–N(sp2) species and NHC–Au–Cl. Mechanistic investigations of the reported transformation

  双齿Au III –Cl物质[（C ^ N）AuCl 2 ]与双膦或碳供体配体的反应性导致还原消除。联合的实验和计算研究导致从单体[（C ^ N）AuCl 2 ]金（III）配合物直接形成分子内C（sp 2）–N（sp 2）键的第一个证据。我们表明，双齿连接的Au（III）系统绕过金属转移形成C（sp 2）–N（sp 2）物种和NHC–Au–Cl。对所报道的转化的机理研究表明，通过关键的Au III导致配体诱导的还原消除中间的。反应的动力学研究支持二级速率过程。
• The coordination chemistry of sulfonyl-substituted thioureas towards the d8 metal centres platinum(II), palladium(II), nickel(II) and gold(III)
  作者：Matthew C. Risi、Graham C. Saunders、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120506

  日期：2021.10

  Reactions of the complexes cis-[PtCl2(PPh3)2], [PtCl2(dppp)] (dppp = Ph2P(CH2)3PPh2), [MCl2(dppe)] (dppe = Ph2P(CH2)2PPh2, M = Ni, Pd), [PdCl2(bipy)] (bipy = 2,2′-bipyridine) and [AuCl2(bp)] (bp = cyclometallated 2-benzylpyridine) with p-TolSO2NHC(S)NHPh and Et3N in refluxing methanol gave a series of new thiourea complexes containing the ligand bound as a dianion through the S and the NPh groups.

  配合物顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ]、[PtCl 2 (dppp)] (dppp = Ph 2 P(CH 2 ) 3 PPh 2 )、[MCl 2 (dppe)] (dppe = Ph 2) 的反应P(CH 2 ) 2 PPh 2 , M = Ni, Pd), [PdCl 2 (bipy)] (bipy = 2,2'-bipyridine) 和 [AuCl 2 (bp)] (bp = 环金属化 2-苄基吡啶) p -TolSO 2 NHC(S)NHPh 和 Et 3回流甲醇中的 N 产生一系列新的硫脲复合物，其中含有通过 S 和 NPh 基团作为二价阴离子键合的配体。相关的硫脲类 RSO 2 NHC(S)NHPh (R = Me, Et) 和p -TolSO 2 NHC(S)NHCH 2 CH=CH 2也与顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 反应形成相应的复合物
• Design, physico-chemical characterization and<i>in vitro</i>biological activity of organogold(<scp>iii</scp>) glycoconjugates
  作者：Andrea Pettenuzzo、Keti Vezzù、Maria Luisa Di Paolo、Eirini Fotopoulou、Luciano Marchiò、Lisa Dalla Via、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/d1dt01100f

  日期：——

  Once taken up by tumor cellsviaa facilitated diffusion mechanism, organogold(iii)–dithiocarbamato glycoconjugates exert antiproliferative activity by inhibiting topoisomerases I & II and inducing oxidative stress through the generation of ROS.

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。