2-甲基-3-氧代己二酸二甲酯 | 65475-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代己二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-3-oxo-adipate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-adipic acid dimethyl ester；2-Methyl-3-oxo-adipinsaeure-dimethylester；3-Oxo-2-methyl-adipinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-methyl-3-oxohexanedioate
• CAS: 65475-77-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: FRVWYSCQLJBQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代己二酸二甲酯 在 硼酸 作用下， 生成 4-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydrogenolysable amines. ω-imino esters reduction : a diastereoselective route to ω-alkyl lactams

  摘要：

  Chiral methylbenzylamine is used to prepare omega-amino esters which are then

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74246-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-3-氧代己二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydrogenolysable amines. ω-imino esters reduction : a diastereoselective route to ω-alkyl lactams

  摘要：

  Chiral methylbenzylamine is used to prepare omega-amino esters which are then

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74246-8

文献信息

• Regioselective Annulation of 1,5-Diketones: Access to Functionalized Hagemann’s Esters
  作者：Abdoulaye Gassama、Jean d’Angelo、Christian Cavé、Jacqueline Mahuteau、Claude Riche

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-7

  日期：2000.9

  95%. However, all attempts at annulation of 6 invariably afforded the unwanted cyclohexenone derivatives 7 or 8. The addition of 5 to Nazarov reagent 9 furnished adduct (S)-10 with an ee ⩾ 95%. The Triton B-induced annulation of 10 unexpectedly gave aldol 11. Depending on the reaction conditions, annulation of 11 afforded either the bicyclic lactone 12, or cyclohexenones 13 or 15. An efficient way of

  研究了“官能化”Hagemann 酯(S)-18 的合成。这些方法中的常见原料是烯氨基酯 (S,Z)-5，它是通过酮二酯 4 与 (S)-1-苯乙胺缩合制备的。5 与甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应得到预期的加合物 (S)-6，ee ⩾ 95%。然而，所有对 6 进行环化的尝试总是会得到不需要的环己烯酮衍生物 7 或 8。将 5 添加到 Nazarov 试剂 9 中提供了加合物 (S)-10 的 ee ⩾ 95%。Triton B 诱导的 10 环化出人意料地产生了 aldol 11。根据反应条件，11 的环化提供双环内酯 12，或环己烯酮 13 或 15。逆转先前环化的区域化学意义的有效方法是成立，基于使用 2-氧代-3-乙烯基膦酸二乙酯 (16) 作为迈克尔受体。因此，5 与 16 的缩合得到 (S)-17 的 ee ⩾ 95%，并且 (S)-17 在 Horner-Wadsworth-Emmons
• Guha,M. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1960, vol. 37, p. 267 - 272
  作者：Guha,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, D.K.; Kasturi, T.R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 395 - 411
  作者：Banerjee, D.K.、Kasturi, T.R.、Purushotham, V.

  DOI：——

  日期：——
• 104. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXXVIII. Ethyl cyclohexane-1 : 4-dione-2-carboxylate and other intermediates
  作者：Robert Robinson、E. Seijo

  DOI：10.1039/jr9410000582

  日期：——
• Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 336 - 340
  作者：Canceill,J. et al.

  DOI：——

  日期：——