(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 115075-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-((S)-1-hydroxyethyl)-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 115075-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: XAXYPGDWMONFIA-LNFKQOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1--3-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  的（A新型的合成）-4-乙酰氧基-3 - [（）-1-（-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮，碳青霉烯合成的多功能关键中间体，从（） -乳酸乙酯

  摘要：

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85317-4

文献信息

• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• A Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-(<i>t</i>-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, the Thienamycin Intermediate, from (<i>S</i>)-Ethyl Lactate
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1987.445

  日期：1987.3.5

  The title thienamycin intermediate was efficiently synthesized from (S)-ethyl lactate (3) by subjecting (3S,4S)-3-acetyl-4-[(S)-1-benzyloxyethyl]-2-azet idi none readily obtainable from 3, to sequential reactions in which base catalyzed elimination and regioselective hydroboration were employed as the key processes.

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。
• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——
• ITO YOSHIO; KAWABATA TAKEO; TERASHIMA SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5751-5754
  作者：ITO YOSHIO、 KAWABATA TAKEO、 TERASHIMA SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of the carbapenem key intermediates, (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone and (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Takeo Kawabata、Mitsuru Takase、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89105-5

  日期：1989.1

  Two types of the carbapenem key intermediates (4 and 6) have been efficiently synthesized from inexpensive (S)-ethyl lactate (7). Thus, (S)-2-benzyloxypropanal readily obtainable from 7 was condensed with di-p-anisylmethylamine to give the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine underwent in a highly stereoselective manner, yielding the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。