6-bromoindolyl-3-carbonylnitrile | 411234-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoindolyl-3-carbonylnitrile
• 英文别名: 6-bromo-1H-indole-3-carbonyl cyanide
• CAS: 411234-61-2
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: LGROPIJRRPOWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoindolyl-3-carbonylnitrile 在 甲烷磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以90%的产率得到2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵双吲哚生物碱二氢金黄色素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol020002j
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-bromoindolyl-3-carbonylnitrile
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093

文献信息

• The potential of achiral sponge-derived and synthetic bromoindoles as selective cytotoxins against PANC-1 tumor cells
  作者：Nicholas Lorig-Roach、Frances Hamkins-Indik、Tyler A. Johnson、Karen Tenney、Frederick A. Valeriote、Phillip Crews

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.029

  日期：2018.1

  indoles, the known 6-bromo conicamin (1) and the new derivative, 6-Br-8-keto-conicamin A (2), were identified and 2 (IC50 1.5 μM for the natural product vs 4.1 μM for the synthetic material) was determined to be responsible for the cytotoxic activity of the extract against the PANC-1 tumor cell line. The new natural product and ten additional analogs were prepared for further SAR testing.

  我们对具有体外实体瘤选择性的天然产物的分离和表征的追求是通过访问印度太平洋海绵提取物存储库来推动的。在该项目中，通过体外纸片扩散测定 (DDA) 和 IC 50测定，从美国 NCI 天然产物存储库获得的一种单链海绵的提取物显示，对人胰腺癌细胞系 (PANC- 1)相对于人淋巴细胞白血病细胞系(CCRF-CEM)。鉴定出两种溴化吲哚，即已知的 6-溴锥虫胺 ( 1 ) 和新衍生物 6-Br-8-酮-锥虫胺 A ( 2 )，2（天然产物的 IC 50为 1.5 μM，天然产物的 IC 50 为 4.1 μM）合成材料）被确定为提取物针对 PANC-1 肿瘤细胞系的细胞毒活性的原因。新的天然产品和十种其他类似物已准备好进行进一步的 SAR 测试。
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：
• Facile synthesis and biological evaluation of assorted indolyl-3-amides and esters from a single, stable carbonyl nitrile intermediate
  作者：Clinton G.L. Veale、Adrienne L. Edkins、Jo-Anne de la Mare、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.090

  日期：2015.4

  The synthesis of biologically relevant amides and esters is routinely conducted under complex reaction conditions or requires the use of additional catalysts in order to generate sensitive electrophilic species for attack by a nucleophile. Here we present the synthesis of different indolic esters and amides from indolyl-3-carbonyl nitrile, without the requirement of anhydrous reaction conditions or

  生物学上相关的酰胺和酯的合成通常在复杂的反应条件下进行，或者需要使用额外的催化剂才能生成敏感的亲电子物质，以被亲核试剂攻击。在这里，我们提出了从吲哚基-3-羰基腈合成不同的吲哚酯和酰胺的方法，不需要无水反应条件或催化剂。另外，我们筛选了这些化合物的潜在体外抗疟和抗癌活性，揭示了1 H-吲哚基-3-羧酸3-（吲哚基-3-羧酰胺）氨基苄基酯对两种品系均具有中等活性。
• A new synthesis of versatile indolyl-3-carbonylnitriles
  作者：Clinton G.L. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.075

  日期：2015.9

  Indolyl-3-carbonylnitriles are compounds with demonstrated utility as intermediates in organic chemistry. However, their synthesis remains a challenge, requiring the use of toxic sources Of cyanide, and often proceeding in low yields. Accordingly, presented here is a new synthesis of these versatile reactants, via dehydration of easily accessible alpha-oxoacetamides in generally high yields under simple reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization, Structure–Activity Relationship, and Mode of Action of Nortopsentin Analogues Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Yongqiang Li、Huailin Pang、Jueping Ni、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04093

  日期：2019.9.11

  Plant diseases seriously endanger plant health, and it is very difficult to control them. A series of nortopsentin analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. Compounds 1d, 1e, and 12a, with excellent antiviral activities, emerged as novel antiviral lead compounds

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。