(E)-2-butenyl formate | 132884-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl formate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] formate
• CAS: 132884-82-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: QMRHVBXTBSSMHQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl formate 在 [Pd(η³-MeCHCHCH2)(O2CH)(P(o-tolyl)3)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丁烯 、 反-2-丁烯 、 1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-甲基烯丙基)钯(II)甲酸酯的合成和性质作为钯催化的烯丙基羧酸酯和碳酸酯与甲酸还原裂解中的中间体模型

  摘要：

  为了深入了解在钯催化的烯丙基羧酸盐或碳酸酯与甲酸的还原裂解中区域选择性形成烯烃的机制，两种类型的（η3-1-甲基烯丙基）甲酸钯（P1 和 P2 类型）制备为催化中间体的简单模型。P1 型是一种中性配合物，配位有一个叔膦配体和一个甲代配体：[Pd(η3-MeCHCHCH2)(O2CH)(L)]（L = PMePh2、PMe2Ph、PMe3、P(o-tolyl)3）；P2 型是带有两个叔膦配体和一个甲酸盐反阴离子的阳离子络合物：[Pd(η3-MeCHCHCH2)L2]+CO2H-（L = PMePh2、PMe2Ph、PMe3）。溶液中配合物的结构和动力学行为已通过核磁共振光谱进行了详细检查。对 P1 和 P2 型配合物的热解研究清楚地提供了以下机理观点： (1) 1-丁烯和 2-丁烯由 P1 物种形成；(2)从P2物种中释放出丁二烯；(3)1-丁烯与2-丁烯的比例...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.453
• 作为产物：
  描述：

  N-[(dichlorophosphinoyloxy)methylene]-N-methylmethanammonium chloride 、 trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(E)-2-butenyl formate
  参考文献：
  名称：

  由O -TBDMS / O -TES保护的醇制备甲酸酯。使用Vilsmeier-Haack复合体的一步式转换

  摘要：

  在Vilsmeier-Haack条件下，一步将O-叔丁基二甲基甲硅烷基化（O -TBDMS）或O-三乙基甲硅烷基化（O -TES）醇转化为它们相应的格式。描述了用于使醇保护基相互转化的该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01453-7

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。