trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether | 90219-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (E)-(but-2-en-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；trans-crotyl alcohol tertbutyldimethylsilylether；trans-Crotyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether；[(E)-but-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 90219-45-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JJFUGCBBVOTRQK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1032.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到tert-butyl-[(2S,3R)-2,3-dichlorobutoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  方便地从酮和氯中原位生成各种二氯试剂：烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化†

  摘要：

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。

  DOI：

  10.1039/c3ob40670a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane 在 一氧化碳 、 C₃₈H₅₆AlN₂O₆⁽¹⁺⁾*C₅MnO₅^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有立体化学反转的 2,3-二取代环氧化物的羰基化催化脱氧：另一种烯烃异构化方法

  摘要：

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02653

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Preparation of formate esters from O-TBDMS/O-TES protected alcohols. A one-step conversion using the Vilsmeier-Haack complex
  作者：Sylvain Koeller、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01453-7

  日期：1999.9

  O-tert-Butyldimethylsilylated (O-TBDMS) or O-triethylsilylated (O-TES) alcohols were converted in one step to their corresponding formates under Vilsmeier-Haack conditions (). The scope and limitations of this novel reaction for interconverting alcohol protecting groups are described.

  在Vilsmeier-Haack条件下，一步将O-叔丁基二甲基甲硅烷基化（O -TBDMS）或O-三乙基甲硅烷基化（O -TES）醇转化为它们相应的格式。描述了用于使醇保护基相互转化的该新颖反应的范围和局限性。
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• Preparation and regio- and diastereoselective reactions of allylic zirconium reagents from allylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91605-8

  日期：1992.3

  Allylic zirconium reagents were generated by treating allylic ether derivatives with zirconocene “Cp2Zr”. The allylic zirconium reagents reacted with aldehydes in highly regio- and diastereoselective manner to give homoallylic alcohol compounds.

  通过用锆茂“ Cp 2 Zr”处理烯丙基醚衍生物来生成烯丙基锆试剂。烯丙基锆试剂以高度区域选择性和非对映选择性的方式与醛反应，得到均烯丙基醇化合物。
• New Method for Oxidative Carbon-carbon Bond Formation by the Reaction of Allyl Ethers, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone(DDQ) and Silyl Carbon Nucleophiles
  作者：Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1811

  日期：1987.9.5

  Allyl ethers are oxidized by DDQ to generate the corresponding cationic species, which in turn react with silyl carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate to afford the coupled products in a one-pot procedure in good yields.

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。