(R)-17-hydroxy octadecanoic acid methyl ester | 23548-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-17-hydroxy octadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (17R)-17-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 23548-92-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: ZHIMEDOBRMCAAO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-17-hydroxy octadecanoic acid methyl ester 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基17-氧代硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom

  摘要：

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  正十八烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-17-hydroxy octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第五部分羟基化的机理

  摘要：

  甲基[（17大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，甲基[（17 d）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，以及甲基[（17 DL）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸已经制备。这些化合物中的每一种都与[U- 14 C]硬脂酸甲酯混合，已与Torulopsis gropengiesseri孵育，在后处理后得到17- L-羟基硬脂酸甲酯和十八烷基二甲基-1,18-二酸酯。3 H：14的测定后一种化合物的C比值已确定（a）硬脂酸的ω-羟基化和ω-1-羟基化是独立的反应，涉及氢原子总体上被羟基直接取代，（b）ω-硬脂酸的1-羟基化是立体有择方法，该方法发生与配置的保持力，以及（c）一个动力学同位素效应[（17的羟基化过程中可能操作大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸。1-溴的混合物[（16 DL）-16- 3 ħ 1 ]十七烷和1-溴[U- 14 C]十七烷被氧化以T. gropengiesseri后处理后得到1

  DOI：

  10.1039/j39680002827

文献信息

• Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom
  作者：Lars Negelmann、Sandra Pisch、Uwe Bornscheuer、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00085-6

  日期：1997.11

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.
• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part V. Mechanism of hydroxylation
  作者：D. F. Jones

  DOI：10.1039/j39680002827

  日期：——

  [(17D)-17-3H1]stearate, and methyl [(17DL)-17-3H1]stearate have been prepared. Each of these compounds, mixed with methyl [U-14C]stearate, has been incubated with Torulopsis gropengiesseri, to give, after work-up, methyl 17-L-hydroxystearate and dimethyl octadecane-1,18-dioate. Determination of the 3H : 14C ratios of the latter compounds has established (a) that ω-hydroxylation and ω-1-hydroxylation of stearic acid

  甲基[（17大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，甲基[（17 d）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，以及甲基[（17 DL）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸已经制备。这些化合物中的每一种都与[U- 14 C]硬脂酸甲酯混合，已与Torulopsis gropengiesseri孵育，在后处理后得到17- L-羟基硬脂酸甲酯和十八烷基二甲基-1,18-二酸酯。3 H：14的测定后一种化合物的C比值已确定（a）硬脂酸的ω-羟基化和ω-1-羟基化是独立的反应，涉及氢原子总体上被羟基直接取代，（b）ω-硬脂酸的1-羟基化是立体有择方法，该方法发生与配置的保持力，以及（c）一个动力学同位素效应[（17的羟基化过程中可能操作大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸。1-溴的混合物[（16 DL）-16- 3 ħ 1 ]十七烷和1-溴[U- 14 C]十七烷被氧化以T. gropengiesseri后处理后得到1