(4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoacetyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 90629-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoacetyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 90629-08-6
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₁₆S
• 分子量: 823.748
• InChiKey: IMKAOZLGMCXGHI-ZHLQUQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoacetyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-3-[(3S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoacetyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Compounds of formula (I): (wherein R' represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R2 and R3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R6 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R5 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two of R6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH3C (-CH2O-)3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R6)3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbapenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.

  式(I)化合物： (其中 R' 代表氢或羟基保护基团，R2 和 R3 代表氢、烷基或芳基；R4 代表任选取代的烷基、脂环杂环基、芳基、芳香杂环基、任选取代的烯基或任选取代的炔基；R6 代表氢或羧基保护基团；以及 R5 代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基或两个 R6 共同代表邻苯二氧基或三个 R6 共同代表 CH3C (-CH2O-)3)可通过相应的羰基化合物与式 P(R6)3 的化合物反应制备。化合物 (I) 可通过环化制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有重要的抗生素活性。
• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。