[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate | 133510-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 133510-58-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₁₄
• 分子量: 666.639
• InChiKey: PBWNDNXDNFETMT-ZFPSYYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 三氟甲磺酸 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2

文献信息

• An alternative approach towards the synthesis of (3′→5′) methylene acetal linked dinucleosides
  作者：P.J.L.M. Quaedflieg、C.M. Timmers、V.E. Kal、G.A. van der Marel、E. Kuyl-Yeheskiely、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79605-5

  日期：1992.5

  appropriately protected thymidine, d-cytidine or d-guanosine acceptors 5a–c, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the activating system, furnished the respective (3′→5′) methylene acetal linked dimers d(T∧T), d(T∧G). Similarly, TMSOtf-promoted condensation of (5′-O,4-N)dibenzoyl-3′-O-acetyloxymethyl-2′-deoxycytidine with acceptors 5a–c yielded the corresponding d(C∧T), d(C∧C)

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。
• An efficient approach to the synthesis of thymidine derivatives containing phosphate-isosteric methylene acetal linkages
  作者：G.H. Veeneman、G.A. Van Der Marel、H. Van Den Elst、J.H. Van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86429-2

  日期：1991.1

  judicious choice of the iodoinium source and protecting groups led to an efficient preparation of thymidine dimers having internucleosidic-3′5′)-methylene bonds. The latter procedure was utilized towards the synthesis, in solution and on a solid support, of DNA-fragments containing one or more T-CH2-T dimers. Further, 5′-O-methylthiomethyl-3′-O-methoxyacetyl-N3-benzoyl-thymidine proved to be a suitable

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。