5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine | 129185-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-DMT-3'-O-<(methylthio)methyl>thymidine；5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylthiomethyl-thymidine；5'-Dimethoxytrityl-3'-methylthioacetal thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129185-32-6
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 604.724
• InChiKey: GNENCCLFULVXAV-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine 在 N-甲基咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-O-Levulinoyl-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 保护胸苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2

文献信息

• An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides
  作者：Peter J. L. M. Quaedflieg、Cornelis M. Timmers、Gijs A. van der Marel、Esther Kuyl-Yeheskiely、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1055/s-1993-25915

  日期：——

  Reaction of deoxynucleoside 3′-O-(methylthiomethyl) acetals 1 with N-iodosuccinimide (NIS) and dibutyl phosphate furnished the corresponding 3′-O-(dibutoxyphosphoryloxy)methyl acetals 6. Condensation of the latter with appropriately protected deoxynucleoside acceptors 3, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), afforded in most cases the (3′ → 5′) methylene acetal linked d(B1 Î¥ B2) dimers 4. In addition, TMSOTf-promoted coupling of donor 6 (B1 = CBz) with 3′-O-(methylthiomethyl)thymidine (8) yielded dimer 9. Reaction of 9 with NIS and dibutyl phosphate gave dimer 10, which was applied successfully in the TMSOTf-assisted fusion with acceptors 3(B2 = CBz and ABz), to afford the corresponding trimers d(CÎ¥TÎ¥C) 11 and d(CÎ¥TÎ¥A) 12.

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。
• A versatile approach to the synthesis of dinucleotide analogs containing neutral 5′-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1393-v

  日期：1995.9

  Activation of nucleoside donors 5 by sulfuryl chloride followed by the addition of 5′-thionucleoside acceptors 3 yields 5′-thioformacetal dinucleotide analogs 6 with in situ trapping of liberated methanesulfenyl chloride with cyclohexene. Purine as well as pyrimidine derivatives can be part of a coupling reaction as nucleoside donors or acceptors. The dimethoxytrityl protecting group is compatible

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。
• Efficient chemical synthesis of a pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct analog and its properties
  作者：Kousuke Satou、Yasuo Komatsu、Takuya Torizawa、Koichi Kato、Ichio Shimada、Osamu Nikaido、Eiko Ohtsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00127-1

  日期：2000.3

  We synthesized an analog of a pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct with a formacetal linkage instead of the phosphodiester in the (6–4) photoproduct, and investigated the interaction between a monoclonal antibody specific to the natural (6–4) photoproduct and a DNA containing the photoproduct analog.

  我们合成了具有甲缩醛键的嘧啶（6–4）嘧啶酮光产品的类似物，而不是（6–4）光产品中的磷酸二酯，并研究了针对天然（6–4）光产品的单克隆抗体与含有光产物类似物的DNA。
• A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5&lt;i&gt;'&lt;/i&gt;-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1139/cjc-77-8-1410

  日期：——
• Deoxyoligonucleotide analogs based on formacetal linkages
  作者：Mark Matteucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97368-4

  日期：1990.1