3-O-甲氧基乙酰基胸苷 | 57064-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3-O-甲氧基乙酰基胸苷
• 英文名称: 3’-O-methoxyacetylthymidine
• 英文别名: 3-O-Methoxyacetylthymidine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 57064-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: GLOVHDDZIBVWIO-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲氧基乙酰基胸苷 在 三氟甲磺酸 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-O-甲氧基乙酰基胸苷
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915

文献信息

• Synthesis and chemical and enzymatic reactivity of thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates
  作者：Konrad Misiura

  DOI：10.1039/a706636h

  日期：——

  5′-O- or 3′-O-Protected thymidine 3′-O- or 5′-O-(2-thiono- 1,3,2-oxathiaphospholanes) react with triethylammonium fluoride in a presence of DBU and furnish, after deprotection, thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates; the latter undergoes stereoselective hydrolysis by snake venom phosphodiesterase.

  5′-O-或3′-O-保护的胸苷3′-O-或5′-O-(2-硫代-1,3,2-氧硫磷烷)与三乙基氨氟化物在DBU存在下反应，随后脱保护得到胸苷3′-O-和5′-O-磷氟硫酸酯；后者通过蛇毒磷酸二酯酶进行立体选择性水解。
• Preparation and phosphorylation reactivity of -nonacylated nucleoside phosphoramidites
  作者：Jean-Louis Fourrey、Jeannette Varenne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98130-9

  日期：1985.1

  N-nonacylated nucleoside phosphoramidites can be prepared in two steps from 2′-deoxynucleosides. Their use in phosphorylation reactions is exemplified.

  N-非酰化的核苷亚磷酰胺可以由2'-脱氧核苷分两步制备。举例说明了它们在磷酸化反应中的用途。
• An alternative approach towards the synthesis of (3′→5′) methylene acetal linked dinucleosides
  作者：P.J.L.M. Quaedflieg、C.M. Timmers、V.E. Kal、G.A. van der Marel、E. Kuyl-Yeheskiely、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79605-5

  日期：1992.5

  appropriately protected thymidine, d-cytidine or d-guanosine acceptors 5a–c, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the activating system, furnished the respective (3′→5′) methylene acetal linked dimers d(T∧T), d(T∧G). Similarly, TMSOtf-promoted condensation of (5′-O,4-N)dibenzoyl-3′-O-acetyloxymethyl-2′-deoxycytidine with acceptors 5a–c yielded the corresponding d(C∧T), d(C∧C)

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED NUCLEOSIDE 5'-TRIPHOSPHATES FOR THERMALLY INITIATED AMPLIFICATION OF NUCLEIC ACID<br/>[FR] NUCLÉOSIDES 5'-TRIPHOSPHATES MODIFIÉS CHIMIQUEMENT POUR L'AMPLIFICATION INITIÉE THERMIQUEMENT D'UN ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：TRILINK BIOTECHNOLOGIES

  公开号：WO2009151921A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Provided herein are methods and compositions for nucleic acid amplification. These methods involve the use of 3'-substituted nucleoside 5'-triphosphates or 3'-substituted terminated primers in nucleic acid amplification reactions. In certain aspects, the methods are accomplished by use of 3'-substituted NTPs and/or 3'-substituted terminated primers which provide utility in nucleic acid amplification. In preferred embodiments, the NTPs and/or primers are substituted at the 3'-position with particular heat labile chemical groups such as ethers, esters or carbonate esters.

  本文提供了用于核酸扩增的方法和组合物。这些方法涉及在核酸扩增反应中使用3'-取代核苷酸5'-三磷酸盐或3'-取代终止引物。在某些方面，这些方法通过使用3'-取代核苷酸三磷酸盐和/或3'-取代终止引物来实现，这在核酸扩增中具有实用性。在优选实施例中，核苷酸三磷酸盐和/或引物在3'-位置被特定的热不稳定化学基团（如醚、酯或碳酸酯）取代。
• [EN] LINKER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON
  申请人：MPEG LA L L C

  公开号：WO2021226454A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Linker compounds, methods of making them, and methods of using them as linking agents for oligonucleotides and other chemical and biological substances are described. Embodiments of linker compounds are configured or selected to exhibit higher stability to cleavage by serum nucleases relative to intracellular nucleases, enabling enhanced control of longevity and hence bioavailability to a target cell of the chemical and biological substances linked together by such linker compounds when administered to a subject.

  本文描述了连接剂化合物、制备方法以及将它们用作寡核苷酸和其他化学和生物物质的连接剂的使用方法。连接剂化合物的实施例被配置或选择以相对于细胞内核酸酶具有更高的稳定性，从而使得通过这种连接剂化合物连接在一起并在给予受试者时可控制生物和化学物质的寿命和因此生物可用性增强到目标细胞。