(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 99044-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-(3-hydroxybut-1-ynyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 99044-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₅
• 分子量: 335.319
• InChiKey: VDHYEXXQSBQMES-MPMFQPDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氨 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-碘腺苷与末端炔烃的交叉偶联：2-炔基腺苷的合成和生物活性。

  摘要：

  2-碘腺苷（2）与末端炔烃在双（三苯基膦）氯化钯和碘化亚铜存在下，在三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺中反应，得到了优良产率的2-炔基腺苷（3a-h）。几种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）中表现出高活性作为抑制剂。其中，2-(3-羟丙炔基)-和2-(3-羟丁炔基)-腺苷（3d, f）远比双钠氮芥（DSCG）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1766

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 85-94
  作者：MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodoadenosine with terminal alkynes: Synthesis and biological activities of 2-alkynyladenosines.
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Tadashi Miyasaka、Haruhiko Machida、Tohichi Abiru

  DOI：10.1248/cpb.33.1766

  日期：——

  Reaction of 2-iodoadenosine (2) with terminal alkynes in the presence of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride and cuprous iodide in triethylamine and N, N, -dimethylformamide gave 2-alkynyl-adenosines (3a-h) in excellent yields. Several compounds showed high activity as inhibitors in rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction. Among them, 2-(3-hydroxypropynyl)- and 2-(3-hydroxybutynyl)-adenosines (3d, f) are much more potent than disodium cromoglycate (DSCG).

  2-碘腺苷（2）与末端炔烃在双（三苯基膦）氯化钯和碘化亚铜存在下，在三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺中反应，得到了优良产率的2-炔基腺苷（3a-h）。几种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）中表现出高活性作为抑制剂。其中，2-(3-羟丙炔基)-和2-(3-羟丁炔基)-腺苷（3d, f）远比双钠氮芥（DSCG）更有效。