甲基(1S)-3-氧代环戊烷羧酸酯 | 132076-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S)-3-氧代环戊烷羧酸酯
• 英文名称: (S)-methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-3-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (1S)-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 132076-32-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KTGCFXSELRVRFH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟哌啶盐酸 、 甲基(1S)-3-氧代环戊烷羧酸酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1S)-3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,2-DIFLUORODIOXOLO A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 2,2-DIFLUORODIOXOLO ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS A2A

  摘要：

  本发明涉及2,2-二氟二氧杂环丁烷类化合物，其为A2A受体拮抗剂。本发明还涉及在潜在治疗或预防A2A受体参与的神经系统疾病和疾病中使用本文描述的2,2-二氟二氧杂环丁烷类化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物在预防或治疗A2A受体参与的相关疾病中的用途。

  公开号：

  WO2015031221A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 OYE₁ ene-reductase 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基(1S)-3-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  连续C–H羟基化，醇氧化和烯烃还原的生物催化合成手性环状γ-氧酸酯

  摘要：

  描述了一种三步生物催化程序，用于将甲基和乙基环戊烯-和环己烯羧酸酯转化为相应的手性3-氧代酯的两种对映异构体，它们是合成活性药物成分的有用组成部分。起始环烯基羧酸酯的烯丙基羟基化反应是通过使用米曲霉进行的。在25°C的乙酸盐缓冲溶液中，将静止的细胞截留在藻酸盐珠中。由漆酶/ TEMPO系统进行的中间烯丙醇氧化为不饱和酮，以及烯键还原酶介导的烯烃键氢化反应是在同一反应容器中于30°C的连续模式下进行的。与报道的化学方法相比，我们的多步方法完全具有生物催化性，在选择性和环境影响方面具有相当大的优势。

  DOI：

  10.1039/c7gc02215h

文献信息

• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。
• A robust and stereocomplementary panel of ene-reductase variants for gram-scale asymmetric hydrogenation
  作者：Nathalie Nett、Sabine Duewel、Luca Schmermund、Gerrit E. Benary、Kara Ranaghan、Adrian Mulholland、Diederik J. Opperman、Sabrina Hoebenreich

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111404

  日期：2021.2

  engineered panel of ene-reductases (ERs) from Thermus scotoductus SA-01 (TsER) that combines control over facial selectivity in the reduction of electron deficient CC double bonds with thermostability (up to 70 °C), organic solvent tolerance (up to 40 % v/v) and a broad substrate scope (23 compounds, three new to literature). Substrate acceptance and facial selectivity of 3-methylcyclohexenone was rationalized

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...