potassium 1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1354455-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium 1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Potassium;1-methylindole-2-carboxylate；potassium;1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1354455-59-6
• 化学式: C₁₀H₈NO₂*K
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KNWWILYNQSKMNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 potassium 1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的热脱羧交叉偶联反应扩大杂环联芳基的合成范围

  摘要：

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium 1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• Substituierte Benzimidazolyphosphin-Verbindungen sowie ein Verfahren zur decarboxylierenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2757106A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.

  本发明描述了一种在以苯并咪唑基膦化合物为配体的双金属催化剂体系存在下，通过使羧酸盐与芳基、杂芳基或乙烯基烷基磺酸盐（如甲烷磺酸盐）反应并释放二氧化碳，从而形成碳-碳键的工艺。本发明还涉及苯并咪唑基膦化合物和相应的金属配合物以及催化剂。
• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• Expanded scope of heterocyclic biaryl synthesis via a palladium-catalysed thermal decarboxylative cross-coupling reaction
  作者：Marie Kissane、Orla A. McNamara、David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.051

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed decarboxylative cross-coupling of heterocyclic aromatic carboxylates and aryl halides is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and tetrabutylammonium bromide (TBAB). Utilizing a mixed solvent system consisting of N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), the cross-coupling system operated at temperatures

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。