1-(3-butenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methyl-pentalen-2-one | 82096-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-butenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methyl-pentalen-2-one
• 英文别名: 1-(3-butenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexakydro-3a-methyl-pentalen-2-one；1-(3-butenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methylpentalen-2-one
• CAS: 82096-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GVJWZRNOMVOQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-hepten-2-one 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 甲基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(3-butenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methyl-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯反应全合成（±）-异丁烯和（±）β-异丁烯

  摘要：

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80001-4

文献信息

• Oppolzer; Bttig; Hudlicky, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4359 - 4364
  作者：Oppolzer、Bttig、Hudlicky

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (±)-isocomene and (±) β-isocomene by an intramolecular ene reaction
  作者：W. Oppolzer、K. Bättig、T. Hudlicky

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80001-4

  日期：1981.1

  sesquiterpenes isocomene 1 and β-isocomene 22 have been synthesized starting from 1,7-octadien-3-one 10 in a stereoselective manner. In the key step 12 → 13 (Scheme 5) the C-7, C-8-bond was formed by an intramolecular thermal ene reaction. Further transformations of 13 (Scheme 6) involved successively ring contraction 18 → 19, elimination 21 → 22 and olefin isomerization 22 → 1.

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。