methyl <1R,cis>-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate | 61775-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl <1R,cis>-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (1R,3S) cis dibromovinyl chrysanthemic acid；methyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 61775-87-9
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 312.001
• InChiKey: YSILGROPIYCDQO-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1R,cis>-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-(3-Bromo-3-methoxy-oxiranyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruzo, Luis O.; Casida, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 728 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.7h， 生成 methyl <1R,cis>-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸酯的对映选择性合成：从富马酸二甲酯合成（1R）-反式菊酸及其（1R）-顺式-二溴乙烯基类似物的应用

  摘要：

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81339-8

文献信息

• Selected regiocontrolled transformations applied to the synthesis of (1S)-cis-chrysanthemic acid from (1S)-3,4-epoxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanol
  作者：Alain Krief、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1039/b808695h

  日期：——

  (1S)-cis-Chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry using regiocontrolled epoxide ring opening, diol mono-oxidation and cyclopropanation.

  (1S)-顺式-菊酸的制备包括几个步骤，通过控制相对和绝对立体化学，使用区域控制的环氧化物开环、二醇单氧化和环丙烷化。
• 3-(1,2-Propadienyl)-cyclopropane-carboxylates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04537897A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Novel 3-(1,2-propadienyl)-cyclopropane-carboxylates of the formula ##STR1## wherein R is alcohol used in pyrethrinoid synthesis, X and Y are both hydrogen or individually halogen or X is hydrogen or halogen and Y is alkyl of 1 to 18 carbon atoms or halogen or X is hydrogen or halogen or alkyl of 1 to 18 carbon atoms and Y is --COOR' or --CN or ##STR2## R' is alkyl of 1 to 18 carbon atoms, R.sub.2 and R.sub.3 are individually hydrogen or alkyl of 1 to 18 carbon atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen atom form a heterocycle having pesticidal properties.

  式子为##STR1##的新型3-(1,2-丙二烯基)-环丙烷-羧酸酯，其中R是拟用于拟除虫菊酯合成的醇类，X和Y都是氢或卤素，或者X是氢或卤素，Y是1至18个碳原子的烷基或卤素，或者X是氢或卤素或1至18个碳原子的烷基，Y是--COOR'或--CN或##STR2##，其中R'是1至18个碳原子的烷基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢或1至18个碳原子的烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成具有杀虫性质的杂环。
• New synthetic route to (1R)-trans-chrysanthemic ester and to the (1R)-cis-gem-dibromovinyl analog from a common intermediate
  作者：Marie Joelle De Vos、Alain Krief

  DOI：10.1021/ja00379a055

  日期：1982.7
• MATSUI, KIYOHIDE;SAITO, AKEMI;KONDO, KIYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1021-1026
  作者：MATSUI, KIYOHIDE、SAITO, AKEMI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——