3-(pent-4-enyloxy)-but-1-yne | 154840-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pent-4-enyloxy)-but-1-yne
• 英文别名: 5-But-3-yn-2-yloxypent-1-ene
• CAS: 154840-34-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZPMUQUSADIZCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-enyloxy)-but-1-yne 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-2-((S)-1-Methyl-4-pent-4-enyloxy-pent-2-ynyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 、 3-丁炔-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(pent-4-enyloxy)-but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座

  摘要：

  借助于烯丙基正戊烯基醚通过烯丙基重排获得旋光性四氢呋喃和二氢吡喃的立体定向形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85057-4

文献信息

• Stereoselective allylic transposition by means of allylic n-pentenyl ethers. Part 2: Synthesis of nitrogen heterocycles
  作者：Franck Chouteau、Khadija Addi、Michel Bénéchie、Thierry Prangé、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00602-0

  日期：2001.7

  Stereospecific synthesis of optically active substituted pyrrolidines, and piperidines was studied via an intramolecular allylic rearrangement by means of allylic n-pentenyl ethers as leaving groups when reacting with halonium ions.

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。
• Stereoselective allylic transposition by means of allylic n-pentenyl ethers
  作者：Khadija Addi、Troels Skrydstrup、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85057-4

  日期：1993.10

  Stereospecific formation of optically active tetrahydrofurans and dihydropyrans was obtained via an allylic rearrangement by means of allylic n-pentenyl ethers.

  借助于烯丙基正戊烯基醚通过烯丙基重排获得旋光性四氢呋喃和二氢吡喃的立体定向形成。