(3S,4R)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone | 114156-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-{(R)-1'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-[(methoxycarbonyl)methyl]-4-(phenylthio)-2-azetidinone；methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-phenylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 114156-43-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 409.622
• InChiKey: IXMCBOSITTYXFJ-DKSSEZFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-meth-(E)-ylidene]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic approach to carbapenems utilizing aza-Cope Mannich cyclization

  摘要：

  用四氟硼酸银处理氯化物 10 得到醛 11，通过串联 C-1-C-5 和 C-2-C-3 键的形成，将其转化为 β-酮酯 12。

  DOI：

  10.1039/c39950002527
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a005

文献信息

• Syntheses of Carbacepham and Carbacephem Ring System by Employing Radical Cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih-Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-87-4507

  日期：——
• DEXTRAZE, PIERRE
  作者：DEXTRAZE, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;CHU, SHIH-DER;ITOH, AKIRA;MAEDA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2683-2687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、CHU, SHIH-DER、ITOH, AKIRA、MAEDA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• XAMETANI, TETAUJI;CHU, SHIN-DER;ITOH, AKIRA;NAODA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N 4, C. 875-876
  作者：XAMETANI, TETAUJI、CHU, SHIN-DER、ITOH, AKIRA、NAODA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00247a005

  日期：1988.6