4-Oxo-1-phenyl-4-pyridin-4-ylbutan | 56956-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-1-phenyl-4-pyridin-4-ylbutan
• 英文别名: p-(γ-phenylbutyryl)pyridine；4-Phenyl-1-(4-pyridyl)-butan-1-on；4-Phenyl-1-pyridin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 56956-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: GWYDSWQZPIQBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-1-phenyl-4-pyridin-4-ylbutan 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以83%的产率得到4-(4-苯基丁基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 28 节 1)：同源和羟基化 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 4'-piperidine] 的合成和药理测试

  摘要：

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230110
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Oxo-1-phenyl-4-pyridin-4-ylbutan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cation–π interactions control the conformation of nonrestricted (phenylalkyl)pyridines

  摘要：

  NOEsy 和荧光光谱显示，将构象灵活的（苯基烷基）吡啶转化为相应的 N-甲基吡啶鎓碘化物会产生分子内Ï-堆叠。

  DOI：

  10.1039/b716937j

文献信息

• Slow triplet energy transfer to lower excited states in ruthenium(II) acylpyridine complexes
  作者：Peter J. Wagner、Nicholas Leventis

  DOI：10.1021/ja00241a051

  日期：1987.4

  A few years ago they reported that locally excited acylpyridine (AP) triplets in Ru/sup II/(NH/sub 3/)/sub 5/AP complexes undergo relatively slow internal conversion (IL ..-->.. MLCT) to the lower lying metal-to-ligand charge-transfer states. At that time, they could merely place a maximum value of 10/sup 8/ s/sup -1/ on the rate constant k/sub ic/ for such internal conversion. They now can report

  几年前，他们报道了 Ru/sup II/(NH/sub 3/)/sub 5/AP 复合物中局部激发的酰基吡啶 (AP) 三联体经历相对缓慢的内部转化 (IL ..--> .. MLCT) 到较低的金属到配体的电荷转移状态。当时，对于这种内部转换，他们只能将 10/sup 8/ s/sup -1/ 的最大值放在速率常数 k/sub ic/ 上。他们现在可以更准确地报告实际值。他们还发现 Ru/sup II/(bpy)/sub 2/(AP)/sub 2/ 复合物中的三线态酰基吡啶通过从酰基吡啶到联吡啶的三线态能量转移的内部猝灭出乎意料地缓慢，对于两个有机发色团保持如此独特的行为紧靠在一起。
• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 28.Mitt.1): Synthese und pharmakologische Prüfung homologer und hydroxylierter 3,4-Dihydro-1'-methylspiro[naphthalin-1(2H),4'-piperidine]
  作者：Eberhard Reimann、Johann Speckbacher、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19903230110

  日期：——

  gewonnenen Vorstufen 4,8 und 10 werden die Phenylpyridylakane 9 erhalten, deren Methoiodide 11 zu den Tetrahydropyridinen 12 reduziert werden. Während 12a zu den Isomeren 1f und 1g cyclisiert, gibt 12b ausschließlich 1i bzw. 1k. Zur Cyclisierung von 12c und 12d zu den Homologen 11 und 1m ist H3PO4, nicht dagegen HBr geeignet; diese bildet unter Addition die erstmals isolierten Bromide 13a und 13b.‐ Im writhing‐Test

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。
• Metal‐Organic Framework Supported Copper Photoredox Catalysts for Iminyl Radical‐Mediated Reactions
  作者：Ben Ma、Qi Xia、Deyang Wang、Ji‐Kang Jin、Zekun Li、Qiu‐Jiang Liang、Meng‐Ying Sun、Dongyi Liu、Li‐Juan Liu、Hui‐Xing Shu、Jun Yang、Dan Li、Jian He

  DOI：10.1002/anie.202300233

  日期：——

  A binap-ligated copper dimer has been heterogenized on a pillar-layered MOF surface for the first time using a hydroxamic acid linker. This MOF-supported dimeric copper photocatalyst demonstrates much higher activity and recyclability than its homogeneous counterparts in intra- and intermolecular radical reactions of N-acyloxy imidates and O-acyl oximes.

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。
• Intramolecular cation–π interactions control the conformation of nonrestricted (phenylalkyl)pyridines
  作者：Isabella Richter、Jusaku Minari、Philip Axe、John P. Lowe、Tony D. James、Kazuo Sakurai、Steven D. Bull、John S. Fossey

  DOI：10.1039/b716937j

  日期：——

  NOEsy and fluorescence spectroscopy reveal that conversion of conformationally flexible (phenylalkyl)pyridines into their corresponding N-methyl-pyridinium iodides results in intramolecular π-stacking.

  NOEsy 和荧光光谱显示，将构象灵活的（苯基烷基）吡啶转化为相应的 N-甲基吡啶鎓碘化物会产生分子内Ï-堆叠。